- Строение сложных эфиров. Жиры
- Физические свойства сложных эфиров, жиров
- Химические свойства сложных эфиров, жиров
- Получение сложных эфиров, жиров и мыл
- Применение сложных эфиров, жиров
- рассмотреть особенности строения сложных эфиров, жиров
- научиться составлять структурные формулы сложных эфиров, жиров, давать им названия
- научиться составлять уравнения химических реакций с участием сложных эфиров, жиров
- рассмотреть основные способы получения сложных эфиров, жиров
- рассмотреть применение сложных эфиров, жиров
- В результате какой химической реакции образуются сложные эфиры? Назовите условия и признаки реакции.
- Какие вы знаете высшие карбоновые кислоты? Что вы можете рассказать об их физических свойствах?
Строение сложных эфиров. Жиры
Как вы уже знаете, сложные эфиры возможно получить взаимодействием карбоновых кислот со спиртами. Их можно представить следующей общей формулой:
Названия сложных эфиров происходят от названий остатков карбоновых кислот и спиртов, из которых они получаются.
Так метилформиат, получаемый из муравьиной кислоты и метанола, имеет следующую структурную формулу.
Этилацетат, соответственно, синтезируется из уксусной кислоты и этанола.
Сложные эфиры — это производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещён на углеводородный радикал.
Общая формула сложных эфиров — . Такую же общую формулу имеют одноосновные карбоновые кислоты.
Жиры — это сложные эфиры высших карбоновых кислот и многоатомного спирта глицерина.
Жиры также являются сложными эфирами. В своем составе они содержат остатки высших карбоновых кислот и глицерина. Поэтому состав жиров можно выразить следующей структурной формулой.
Жидкие жиры, называемые маслами, содержат остатки непредельных карбоновых кислот:
- — олеиновая;
- — линолевая;
- — линоленовая.
Чаще всего это растительные жиры.
Животные жиры, как правило, твёрдые, содержат остатки предельных карбоновых кислот:
- — пальмитиновая;
- — стеариновая.
В качестве примера можно привести формулу трипальмитата.
Упражнение 1
Составьте сокращённые структурные формулы метилового эфира пропионовой кислоты, этилформиата, трипальмитата глицерина.
Физические свойства сложных эфиров, жиров
Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой являются жидкостями с характерными запахами. Так, почти все цветы, фрукты и овощи своим запахом обязаны сложным эфирам. Некоторые из них приведены на рисунке (рис. 1).
Жиры практически не растворимы в воде. По агрегатному состоянию они разделяются на твёрдые, как правило, животного происхождения, и жидкие (многие растительные жиры, а также жиры морских животных и рыб). Твёрдые жиры содержат остатки предельных карбоновых кислот, а жидкие непредельных.
Химические свойства сложных эфиров, жиров, мыл
Гидролиз сложных эфиров, жиров, мыл
Карбоновые кислоты реагируют со спиртами обратимо, поэтому образующиеся сложные эфиры подвергаются гидролизу.
Так, например, метилацетат гидролизуется на метанол и уксусную кислоту.
Аналогично гидролизу подвергаются жиры, например, тристеарат глицерина (сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты).
Необратимо сложные эфиры гидролизуются под действием растворов щелочей. В результате образуются соли карбоновых кислот. Так, в процессе щелочного гидролиза тристеарата получается глицерин и соль — стеарат натрия.
Эта соль применяется в качестве мыла.
Все соли высших карбоновых кислот называются мылами.
В результате их обратимого гидролиза образуется щелочной раствор, который, как вы помните, мыльный на ощупь:
.
В жёсткой воде мыла хуже мылятся из-за их взаимодействия с солями кальция и магния. В качестве примера можно привести реакцию хлорида кальция и стеарата натрия:
.
Стеарат кальция выпадает в осадок.
Синтетические моющие средства (СМС), входящие в состав стиральных порошков, обладают нейтральной средой и не теряют своих свойств даже в жёсткой воде. Однако они экологически не безопасны, так как медленно разлагаются в сточных водах.
Гидрирование растительных жиров
Гидрированием (взаимодействием с водородом) растительных жидких жиров синтезируют твёрдые жиры. Так из триолеата получают тристеарат, входящий в состав маргарина.
Получение сложных эфиров, жиров
Сложные эфиры, как вы уже помните, получаются в результате реакции этерификации между карбоновыми кислотами и спиртами.
Жиры образуются в результате обмена веществ в различных организмах. Твёрдые жиры, характерные для животных, нередко синтезируются искусственно. К продуктам питания, содержащим такие жиры, отношение неоднозначное. У них есть как сторонники, так и противники.
Применение сложных эфиров, жиров
Сложные эфиры в большинстве своём обладают уникальными запахами. Поэтому их применяют в парфюмерии, косметике, как ароматизаторы в пищевой промышленности. Основные области их применения представлены на рисунке 2.
Основное применение жиров — это, конечно же, пищевая промышленность. В настоящее время нередко твёрдые жиры животного происхождения заменяются аналогичными по агрегатному состоянию, цвету и вкусу растительными жирами. Чаще всего это трипальмитат, содержащийся в пальмовом масле. Продукты питания с подобными жирами имеют специальные надписи на упаковке (ЗМЖ — заменитель молочного жира). Если они отсутствуют — БЗМЖ (без заменителя молочного жира).
Также из жиров в результате гидролиза синтезируют глицерин и высшие карбоновые кислоты: чаще всего это пальмитиновая и стеариновая. Они служат сырьём для изготовления мазей, свечей, мыла и т. д. (рис. 3).
Упражнение 2
Составьте уравнения химических реакций водного и щелочного гидролиза этилацетата. Формулы веществ записывайте структурно, указывайте условия химических реакций.
Упражнение 3
Закончите уравнение химической реакции.
Контрольные вопросы
1. Какие вещества относят к сложным эфирам, жирам?
2. Какие химические свойства характерны для сложных эфиров?
3. Что относится к мылам? Как их получают?
4. Укажите области применения сложных эфиров, в том числе жиров.
Ответы
Упражнение 1
Упражнение 2
Упражнение 3