- Строение предельных многоатомных спиртов. Номенклатура
- Физические свойства многоатомных спиртов
- Химические свойства многоатомных спиртов
- Получение многоатомных спиртов
- Применение многоатомных спиртов
- рассмотреть взаимосвязь строения и свойств многоатомных спиртов
- научиться составлять структурные формулы многоатомных спиртов, давать названия
- научиться составлять уравнения химических реакций с участием многоатомных спиртов
- рассмотреть основные направления применения многоатомных спиртов
- Какие вещества относят к одноатомным спиртам?
- Какие свойства проявляют одноатомные спирты? Как это связано с наличием у них функциональной группы OH?
- Почему одноатомные спирты даже с небольшой молекулярной массой являются жидкостями?
- В реакции с какими веществами вступают одноатомные спирты?
- Как получают одноатомные спирты?
- Где применяется этанол?
Строение предельных одноатомных спиртов. Номенклатура
Многоатомные спирты, как уже ясно из названия, содержат не одну, а несколько гидроксильных групп OH. Благодаря чему у них увеличиваются кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому многоатомные спирты реагируют не только со щелочными металлами, но и щелочами.
Из многоатомных спиртов наибольшее значение имеют двухатомные спирты, получившие название гликоли, или алкандиолы и трёхатомные (алкантриолы).
Среди двухатомных спиртов стоит выделить этандиол-1,2 или этиленгликоль.
А также пропандиол-1,2 или пропиленгликоль.
Из трёхатомных — пропантриол-1,2,3 или глицерин.
Эти спирты широко известны, поэтому их свойства, получение и применение будем рассматривать подробнее.
Многоатомные спирты — органические соединения, содержащие несколько гидроксильных групп OH.
Физические свойства многоатомных спиртов
Этиленгликоль и глицерин являются вязкими жидкостями (особенно глицерин) хорошо растворимыми в воде. У них более высокие температуры кипения по сравнению с одноатомными спиртами.
Этиленгликоль, или этандиол-1,2 представляет собой слегка прозрачную и немного вязкую жидкость; ядовит.
Глицерин, или пропантриол-1,2,3 (рис. 1) является вязкой жидкостью со сладковатым вкусом (как и этиленгликоль).
Гигроскопичен; смешивается с водой в любых отношениях. Не опасен для человека и животных (кроме безводного глицерина), поэтому его растворы применяются даже в пищевой промышленности.
Высшие многоатомные спирты являются твёрдыми веществами.
Наиболее известный представитель — шестиатомный спирт (содержит шесть гидроксильных групп OH) сорбит (рис. 2).
Химические свойства многоатомных спиртов
Многоатомные спирты, благодаря наличию гидроксильных групп, обладают сходными свойствами по сравнению с одноатомными. Однако из-за нескольких групп OH у них будут более сильные кислотные и основные свойства.
Кислотные свойства многоатомных спиртов
Кислотные свойства многоатомных спиртов выше, чем у одноатомных, поэтому они вступают в реакции не только со щелочными металлами, но и щелочами.
Кроме этого, многоатомные спирты реагируют с гидроксидами тяжёлых металлов.
Так, в избытке щёлочи с гидроксидом меди (рис. 3) они образуют растворы характерного ярко-синего (иногда говорят василькового) цвета. В нашем
примере — глицерат меди. Это качественная реакция на многоатомные спирты.
Основные свойства многоатомных спиртов
Основные свойства у многоатомных спиртов также сильнее, чем у одноатомных, поэтому они легче вступают в реакции с галогеноводородами.
Из спиртов образуются полигалогеналканы. В нашем примере 1,2,3-трихлорпропан.
Реакция этерификации
Многоатомные спирты, как и одноатомные, образуют сложные эфиры.
Многоатомные спирты также образуют сложные эфиры с азотной кислотой под действием температуры и в присутствии концентрированной серной кислоты. Так, этиленгликоль даёт динитроэтиленгликоль, а глицерин образует тринитрат глицерина:
Образующийся в последней реакции тринитрат глицерина применяется как основа для создания динамита.
Дело в том, что нитроглицерин взрывается даже от небольшой детонации, поэтому его сложно использовать для взрывных работ. Альфред Нобель установил, что если тринитратом глицерина пропитывать инертную субстанцию (в его примере это диатомовая земля), то получится продукт, который не будет взрываться от малейшего сотрясения. Он запатентовал своё изобретение под названием динамит.
Кроме этого, тринитрат глицерина как препарат нитроглицерин (рис. 5) применяется для лечений заболеваний сердца.
Получение многоатомных спиртов
1. Окисление алкенов
Окислением алкенов можно получить двухатомные спирты-гликоли.
2. Взаимодействие галогеналканов с водным раствором щёлочи
При обработке галогеналканов с двумя и более атомами галогенов водными растворами щелочей получаются многоатомные спирты.
В нашем примере из 1,2,3-трибромпропана получили глицерин.
3. Гидролиз жиров
Глицерин можно получить также гидролизом жиров. Этот процесс мы подробно рассмотрим в теме «Жиры».
Применение многоатомных спиртов
Наибольшее применение среди многоатомных спиртов приходится на этиленгликоль и глицерин.
Этиленгликоль очень ядовит. Он применяется в качестве антифриза для автомобилей (рис. 6).
Антифризы — общее название незамерзающих жидкостей, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания.
Кроме этого, из этиленгликоля синтезируют полиэтилентерефталат или сокращённо ПЭТ. Это сырьё для производства пластиковых бутылок и волокна лавсан.
Глицерин, благодаря своей гигроскопичности, применяется в текстильной, кожевенной промышленности, а также в парфюмерии и медицине. Кроме того, он используется в кондитерском производстве (пищевая добавка Е 422): повышает вязкость веществ, уменьшает клейкость макаронных изделий, улучшает консистенцию кремов и конфет. С помощью раствора глицерина изготавливают экстракты чая, имбиря, кофе.
Все жиры являются производными глицерина и высших карбоновых кислот. Поэтому можно смело утверждать, что глицерин является ещё и родоначальником всех жиров.
Упражнение 1
Вам выдано в пронумерованных пробирках 2 вещества, широко применяемых в медицине: этанол и глицерин.
Используя выданные реактивы, определите, в какой склянке какое вещество находится. Составьте алгоритм определения.
Реактивы: дистиллированная вода, 10 % раствор 5 % раствор 5 % раствор 5 % раствор
Упражнение 2
Докажите уравнениями химических реакций наличие кислотных и основных свойств у глицерина.
Упражнение 3
Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропанол-2 → пропилен → 1,2-дибромпропан → пропиленгликоль.
Формулы веществ записывайте структурно.
Контрольные вопросы
- В чём особенности строения многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными?
- Какие химические свойства характерны для многоатомных спиртов?
- Назовите способы получения этиленгликоля и глицерина.
- Укажите области применения глицерина.
- Что такое антифризы? Где они используются? Из чего состоят?
Ответы
Упражнение 1
1. Получить гидроксид меди (II) следующей реакцией:
.
2. Полученный осадок с избытком щёлочи добавить к двум исследуемым веществам.
3. В пробирке, в которой осадок растворится с образованием ярко-синего раствора, находится глицерин.
Упражнение 2
Примерные уравнения химических реакций:
.
Основные свойства глицерина:
Упражнение 3
пропанол-2 → пропилен → 1,2-дибромпропан →пропиленгликоль