Как поступить
в Онлайн-школу №1 и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Многоатомные спирты

Кислородсодержащие органические соединения

Многоатомные спирты

План урока

  • Строение предельных многоатомных спиртов. Номенклатура.
  • Физические свойства многоатомных спиртов.
  • Химические свойства многоатомных спиртов.
  • Получение многоатомных спиртов
  • Применение многоатомных спиртов.

Цели урока

  • Рассмотреть взаимосвязь строения и свойств многоатомных спиртов.
  • Научиться составлять структурные формулы многоатомных спиртов, давать названия.
  • Научиться  составлять уравнения химических реакций с участием многоатомных спиртов.
  • Рассмотреть основные направления применения многоатомных спиртов.

Разминка

  • Какие вещества относят к одноатомным спиртам?
  • Какие свойства проявляют одноатомные спирты? Как это связано с наличием у них функциональной группы OH?
  • Почему одноатомные спирты даже с небольшой молекулярной массой являются жидкостями?
  • В реакции с какими веществами вступают одноатомные спирты?
  • Как получают одноатомные спирты?
  • Где применяется этанол?

Строение предельных одноатомных спиртов. Номенклатура

 

Многоатомные спирты, как уже ясно из названия, содержат не одну, а несколько гидроксильных групп OH. Благодаря чему у них увеличиваются кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому многоатомные спирты реагируют не только со щелочными металлами, но и щелочами.

 

Из многоатомных спиртов наибольшее значение имеют двухатомные спирты, получившие название гликоли или алкандиолы и трёхатомные (алкантриолы).

 

Среди двухатомных спиртов стоит выделить этандиол-1,2 или этиленгликоль.

А также пропандиол-1,2 или пропиленгликоль.

Из трёхатомных пропантриол-1,2,3 или глицерин.

Эти спирты широко известны, поэтому их свойства, получение и применение будем рассматривать подробнее.


Многоатомные спирты — органические соединения, содержащие несколько гидроксильных групп OH.


Физические свойства многоатомных спиртов

 

Этиленгликоль и глицерин  являются вязкими жидкостями (особенно глицерин) хорошо растворимыми в воде. У них более высокие температуры кипения по сравнению с одноатомными спиртами.

 

Этиленгликоль или этандиол-1,2 представляет собой слегка прозрачную немного вязкую жидкость; ядовит.

Рисунок 1. Глицерин Рисунок 1. Глицерин

Глицерин или пропантриол-1,2,3 (рис. 1) является вязкой жидкостью со сладковатым вкусом (как и этиленгликоль).

 

Гигроскопичен; смешивается с водой в любых отношениях. Не опасен для человека и животных (кроме безводного глицерина), поэтому его растворы применяются даже в пищевой промышленности.

Рисунок 2. Сорбит Рисунок 2. Сорбит

Высшие многоатомные спирты являются твердыми веществами.

 

Наиболее известный представитель — шестиатомный спирт (содержит шесть гидроксильных групп OH) сорбит (рис. 2).

 

Химические свойства многоатомных спиртов

 

Многоатомные спирты, благодаря наличию гидроксильных групп, обладают сходными свойствами по сравнению с одноатомными. Однако, из-за нескольких групп OH у них будут более сильные кислотные и основные свойства.

Кислотные свойства многоатомных спиртов

 

Кислотные свойства многоатомных спиртов выше, чем у одноатомных, поэтому они вступают в реакции не только со щелочными металлами, но и щелочами.

Кроме этого многоатомные спирты реагируют с гидроксидами тяжелых металлов.

 

Так, в избытке щелочи с гидроксидом меди (рис. 3) они образуют растворы характерного    ярко-синего   (иногда    говорят    василькового)    цвета.    В    нашем
примере — глицерат меди. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Основные свойства многоатомных спиртов

 

Основные свойства у многоатомных спиртов также сильнее чем у одноатомных, поэтому они легче вступают в реакции с галогеноводородами:

 

Из спиртов образуются полигалогеналканы. В нашем примере 1,2,3-трибромпропан.

Реакция этерификации

 

Многоатомные спирты, как и одноатомные образуют сложные эфиры:

Многоатомные спирты также образуют сложные эфиры с азотной кислотой под действием температуры и в присутствии концентрированной серной кислоты. Так, этиленгликоль даёт динитроэтиленгликоль, а глицерин образует тринитрат глицерина:

Образующийся в последней реакции тринитрат глицерина применяется как основа для создания динамита .

Рисунок 5. Альфред Нобель Рисунок 5. Альфред Нобель

Дело в том, что нитроглицерин взрывается даже от небольшой детонации, поэтому его сложно использовать для взрывных работ. Альфред Нобель (рис. 5) установил, что если тринитратом глицерина пропитывать инертную субстанцию (в его примере это диатомовая земля), то получится продукт, который не будет взрываться от малейшего сотрясения. Он запатентовал свое изобретение под названием динамит.

Рисунок 6. Препарат нитроглицерин Рисунок 6. Препарат нитроглицерин

Кроме этого тринитрат глицерина, как препарат нитроглицерин (рис. 6), применяется для лечений заболеваний сердца.

 

Получение многоатомных спиртов

 

1. Окисление алкенов

 

Окислением алкенов можно получить  двухатомные спирты-гликоли.

2. Взаимодействие галогеналканов с водным раствором щёлочи

 

При обработке галогеналканов с двумя и более атомами галогенов водными растворами щелочей получаются многоатомные спирты:

 

CH2(Br)-CH(Br)-CH2(Br) + 3KOH  CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) +3KBr + 3H2O

 

В нашем примере из 1,2,3-трибромпропана получили глицерин.

 

3. Гидролиз жиров

Рисунок 7. Антифриз Рисунок 7. Антифриз

Глицерин можно получить также гидролизом жиров. Этот процесс мы подробно рассмотрим в теме «Жиры». 

 

Применение многоатомных спиртов

 

Наибольшее применение среди многоатомных спиртов приходится на этиленгликоль и глицерин.

 

Этиленгликоль очень ядовит. Он применяется в качестве  антифриза для автомобилей (рис. 7).


Антифризы — общее название незамерзающих жидкостей применяемых для охлаждения двигателей  внутреннего сгорания.


Кроме этого из этиленгликоля синтезируют полиэтилентерефталат или сокращённо ПЭТ. Это сырье для производства пластиковых бутылок (рис. 8) и волокна лавсан (рис. 9).

Глицерин, благодаря своей гигроскопичности, применяется в текстильной, кожевенной промышленности, а также в парфюмерии и медицине. Кроме того он используется в кондитерском производстве  (пищевая добавка Е 422), а именно: повышает вязкость веществ, уменьшает клейкость макаронных изделий, улучшает консистенцию кремов и конфет. С помощью раствора глицерина изготавливают экстракты чая, имбиря, кофе. 

Рисунок 10. Применение глицерина Рисунок 10. Применение глицерина

Все жиры являются производными глицерина и высших карбоновых кислот. Поэтому, можно смело утверждать, что глицерин является ещё и родоначальником всех жиров.


Упражнение 1

 

Вам выдано в пронумерованных пробирках 2 вещества, широко применяемых в медицине: этанол и глицерин. 

Используя выданные реактивы, определите, в какой склянке какое вещество находится. Составьте алгоритм определения.

 

Реактивы: дистиллированная вода, 10% раствор NaHCO3, 5% раствор FeCl3, 5% раствор NaOH, 5% раствор CuSO4.


Упражнение 2

 

Докажите уравнениями химических реакций наличие кислотных и основных свойств у глицерина.


Упражнение 3

 

Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

Пропанол-2 → Пропилен → 1,2-дибромпропан → пропиленгликоль

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

  1. В чем особенности строения многоатомных спиртов по -сравнению с одноатомными?
  2. Какие химические свойства характерны для многотомных спиртов?
  3. Назовите способы получения этиленгликоля и глицерина?
  4. Укажите области применения глицерина.
  5. Что такое антифризы? Где они используются? Из чего состоят?


Ответы

 

Упражнение 1

 

1. Получить гидроксид меди(II) следующей реакцией:

 

2NaOH + Cu(OH)2 Na2SO4 +Cu(OH)2

 

2. Полученный осадок с избытком щелочи добавить к двум исследуемым веществам.

3. В пробирке, в которой осадок растворится с образованием ярко-синего раствора, находится глицерин.

 

 

Упражнение 2

 

Примерные уравнения химических реакций:

 

CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) +HCl CH2(Cl)-CH(Cl)-CH2(Cl) +3H2O

 

Основные свойства глицерина:

 

CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) +3NaOH  CH2(ONa)-CH(ONa)-CH2(ONa) +3H2O

 

 

Упражнение 3

 

Пропанол-2 → Пропилен → 1,2-дибромпропан →пропиленгликоль

 

CH3-CH(OH)-CH3  CH2=CH-CH3 +H2O

CH2=CH-CH3 + Br2 CH2(Br)-CH(Br)-CH3

CH2(Br)-CH(Br)-CH3 +NaOHCH2(OH)-CH(OH)-CH3 +2NaBr


Сложные эфиры. Жиры

Кислородсодержащие органические соединения
  • В поисках путей модернизации. Европа меняющаяся

    История

  • Повседневная жизнь и мировосприятие человека XIX века

    История

  • Век демократизации. «Великие идеологии»

    История