Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Одноатомные спирты

Кислородсодержащие органические соединения

14.04.2024
3070
0

Одноатомные спирты

План урока

  • Строение предельных одноатомных спиртов. Номенклатура
  • Изомерия предельных одноатомных спиртов
  • Физические свойства спиртов
  • Химические свойства спиртов
  • Получение спиртов
  • Применение спиртов

Цели урока

  • рассмотреть взаимосвязь строения и свойств предельных одноатомных спиртов
  • научиться составлять структурные формулы предельных одноатомных спиртов, давать им названия
  • научиться составлять уравнения химических реакций спиртов
  • рассмотреть основные направления получения и применения спиртов
  • рассмотреть пагубное воздействие этанола на организм человека

Разминка

  • Какие свойства проявляют основания, кислоты?
  • В реакциях получения алкенов вы встречали дегидратацию спиртов. Расскажите подробнее о условиях протекания данной реакции.

Строение предельных одноатомных спиртов. Номенклатура

Спирты относятся к кислородсодержащим веществам.

 

Предельные одноатомные спирты являются производными алканов. Вместо  одного атома водорода они будут содержать гидроксильную группу OH. Следовательно, если у предельных углеводородов алканов общая формула CnH2n+2, то у спиртов она будет CnH2n+1OH.

 

Свойства спиртов будут обусловлены наличием этой группы. Подобные группы  получили название функциональные .


Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы, определяющий её химические свойства.


Спирты — органические соединения, содержащие одну и несколько гидроксильных групп OH.


В молекулах спиртов происходит смещение электронной плотности от углеводородного радикала (R) на кислород и от водорода на кислород: R OH.

 

Благодаря этому спирты могут проявлять как кислотные (замещение водорода), так и основные свойства (замещение группы OH).

 

Названия спиртов происходят от названий алканов, только к ним добавляется ещё суффикс ол (таблица 1). Нумерация углеродной цепочки делается с конца, где ближе функциональная группа OH.

 

Таблица 1. Номенклатура спиртов

В зависимости от расположения гидроксильной группы в молекуле, спирты делятся на первичные, вторичные и третичные .

 

В первичных спиртах гидроксильная группа соединена с атомом углерода, который соединён с одним углеродом: R-CH2-OH.

 

Во вторичных спиртах гидроксильная группа присоединяется к углероду, связанному с двумя атомами углерода.

В третичных, соответственно, с тремя.

Изомерия предельных одноатомных спиртов

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета , как у алканов; а также изомерия положения функциональных групп и межклассовая изомерия .

 

В качестве изомеров углеродного скелета можно привести примеры бутанола-1 и 2-метилпропанола-1.

Изомеры положения функциональных групп представлены в таблице (таблица 1): пропанол-1, пропанол-2. Они отличаются расположением функциональной группы OH.

 

Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов.


Упражнение 1

 

Составьте сокращённые структурные формулы 2-метилпропанола-2; 3-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-1.


Физические свойства спиртов

Спирты являются жидкими веществами хорошо растворимыми в воде. Причём это касается даже первых представителей гомологического ряда, у которых молярная масса меньше, чем у некоторых газообразных алканов. Причина в образовании особых  водородных связей . Именно за счёт этих связей их молекулы ассоциируются в жидкости и хорошо растворимы в воде.


Водородные связи — это межмолекулярные (реже внутримолекулярные) химические связи между атомом водорода одной молекулы и неметаллом с высокой электроотрицательностью (F, O, N и др.) другой молекулы.


Химические свойства спиртов

Свойства спиртов, как уже было сказано, обуславливает гидроксильная группа OH. Благодаря этой группе у них будут и кислотные, и основные свойства . Правда, и те и другие очень слабые.

Кислотные свойства спиртов

Кислотные свойства спиртов слабее даже, чем кислотные свойства воды. Поэтому они не реагируют со щелочами, вступают в реакции только со щелочными металлами, которые замещают водород в гидроксильной группе:

 

2CH3-CH2-OH + 2K  2CH3-CH2-OK + H2.

 

Из этанола образуется этилат калия.

 

Реакция идёт не так бурно, как если бы калий взаимодействовал с водой:

 

2HOH + 2K  2KOH + H2.

 

Это доказывает, что кислотные свойства спиртов слабее, чем кислотные свойства воды.

Основные свойства спиртов

Основные свойства у спиртов также достаточно слабые, поэтому они вступают в реакции замещения гидроксильной группы только с самыми сильными кислотами: концентрированными растворами галогеноводородов

 

CH3-CH2-OH + HBr  CH3-CH2-Br + H2O

 

Из спиртов образуются галогеналканы. В нашем примере это бромэтан.

Реакция внутримолекулярной дегидратации

Вы уже знаете, что один из способов получения алкенов — это дегидратация спиртов, то есть отщепление молекулы воды. Например, из пропанола-2. В результате получаются алкены. В нашем случае — пропилен.

Реакции этерификации

Особый тип реакции, в результате которой из спиртов и карбоновых кислот под действием температуры в присутствии водоотнимающего средства 
(катализатор — концентрированная серная кислота) образуются вещества нового класса — сложные эфиры. В нашем примере из уксусной кислоты и этанола — этилацетат.

Окислительно-восстановительные реакции

Вы наверняка хорошо знаете, что спирты горят. Нагревание многих веществ в школе мы проводим с помощью спиртовки, резервуар которой заполнен спиртом этанолом:

 

H3C-CH2-OH + 3O2 2CO2 +3H2O.

 

Кроме этого, первичные спирты окисляются оксидом меди при нагревании в альдегиды, а вторичные в кетоны (рис. 1):

Рисунок 1. Окисление этанола
оксидом меди (II)

Получение спиртов

1. Гидратация алкенов

 

Это уже знакомая вам реакция. Идёт взаимодействие алкенов с водой в кислой среде. В результате образуется спирт. Реакция протекает по правилу Марковникова.

2. Взаимодействие галогеналканов с водным раствором щёлочи

 

При обработке галогеналканов водными растворами щелочей галоген замещается на группу OH, образуется спирт. В нашем примере пропанол-2 из 2-бромпропана:

 

H3C-CH(Br)-CH3 +KOH  H3C-CH(OH)-CH3 +KBr.


Пример 1

 

При взаимодействии изопропена с водой в кислой среде образовалось 3,8 л спирта. Вычислите массу алкена, если выход реакции составил 85%.


Решение

 

1. Исходя из условия задачи, запишем известные данные и уравнение реакции, обозначим, что необходимо найти. Выход реакции обозначается  η [эта]

 

Схема

 

2. Запишем формулу для нахождения количества вещества, выхода продукта и рассчитаем теоретический объем:

 

Схема

 

3.  Рассчитываем количество вещества спирта, по мольному соотношению находим количество вещества алкена и рассчитываем его массу:

 

Схема

 

5. Записываем ответ по условию задачи:

 

Ответ: масса изопропена 5,88 г.


Применение спиртов

Среди спиртов человеком больше всего применяются метанол и этанол. 

 

Метанол служит сырьём для получения формальдегида, некоторых пластмасс. Он чрезвычайно ядовит. Небольшое попадание метанола в организм приводит к потери зрения, а 30 мл к летальному исходу. 

 

Этанол человек издревле получал в результате сбраживания фруктовых соков. Сейчас его применяют не только как алкогольный напиток, но и как растворитель лаков и красок, в медицинских целях, как сырьё для синтеза сложных эфиров, уксусной кислоты и в других сферах (рис. 2).

 

Между тем надо помнить, что даже незначительные дозы этанола в крови со временем могут привести к привыканию, а в дальнейшем и к сердечно-сосудистым заболеваниям, циррозу печени, психическим расстройствам.

Рисунок 2. Применение этанола


Упражнение 2

 

Закончите уравнения возможных химических реакций.

 

CH3-CH=CH2 + H2O

CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH(водный)

CH3-OH + Na

CH3-OH + NaOH


Упражнение 3

 

Составьте  уравнения реакций по схеме.

 

Этан → хлорэтан → этанол → этилен

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

1. В чём особенности строения спиртов? Что означает «одноатомные спирты»?

2. Какие виды изомерии характерны для предельных одноатомных спиртов?

3. Какие химические свойства характерны для спиртов? Почему?

4. Назовите способы получения спиртов.

5. Укажите области применения этанола.

6. Расскажите о отрицательном воздействии на организм человека метанола и этанола.


Ответы

 

Упражнение 1

 

Упражнение 2

 

CH3-CH=CH2 + H2OCH3-CH(OH)-CH3

CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH(водный)CH3-CH2-CH2-OH +NaCl

2CH3-OH + 2Na2CH3-ONa +H2

CH3-OH + NaOH реакция не идёт

 

 

Упражнение 3

 

Этан → хлорэтан → этанол → этилен

 

CH3-CH3 +Cl2 свет CH3-CH2-Cl+HCl

CH3-CH2-Cl+NaOH CH3-CH2-OH +NaCl

CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O


Предыдущий урок
Сложные эфиры. Жиры
Кислородсодержащие органические соединения
Следующий урок
Одноатомные спирты
Кислородсодержащие органические соединения
Урок подготовил(а)
teacher
Дмитрий Алексеевич
Учитель химии
Опыт работы: 10 лет
Поделиться:
  • Показательные неравенства

    Алгебра

  • Современная география религий

    География

  • Наука и образование

    Обществознание

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке