Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Фенол

Кислородсодержащие органические соединения

18.04.2024
2151
0

Фенол

План урока

  • Строение фенола. Номенклатура фенолов. История открытия
  • Физические свойства фенола
  • Химические свойства фенола
  • Получение фенола
  • Применение фенола

Цели урока

  • рассмотреть взаимосвязь строения и свойств фенола
  • рассмотреть характерные химические свойства фенола
  • научиться составлять уравнения химических реакций с участием фенола
  • рассмотреть основные направления применения фенола

Разминка

  • Сформулируйте третье положение теории строения веществ А. М. Бутлерова.
  • Какие реакции характерны для спиртов? С какой функциональной группой это связано?
  • Что такое бензольное кольцо? У каких веществ оно встречается?
  • Какие реакции типичны для аренов? Почему?
  • Где применяется глицерин?

Строение фенола. Номенклатура фенолов. История открытия

В 1834 году немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в  каменноугольной смоле белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Состав вещества он не определил. В 1842 году Огюст Лоран определил состав вещества и дал ему название «феном». Он установил, что вещество обладает выраженными кислотными свойствами и является производным бензола (открытого незадолго до фенола). Соотечественник Лорана Шарль Фридерик Жерар полагал, что полученное вещество является спиртом и предложил называть его фенолом .

 

В 1867 году английский хирург Джозеф Листер написал статью о применении раствора фенола — карболовой кислоты — в качестве антисептика в хирургии.

 

Впоследствии было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их начали называть «фенолами». 

 

Было установлено, что фенол состоит из бензольного кольца и гидроксильной группы. Следовательно, он является производным бензола и его структурная формула будет иметь следующий вид.

Фенол неправильно считать спиртом, хотя у него и есть гидроксильная группа. Дело в том, что бензольное кольцо и OH группа влияют друг на друга. Бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность от гидроксильной группы, благодаря чему на атоме водорода группы OH возникает частичный положительный заряд, что проявляется в увеличении кислотных свойств. Отрицательный заряд, смещаемый на бензольное кольцо локализуется в орто- и пара-положениях, в которых и будут проходить реакции замещения.

 

Фенол является родоначальником веществ, содержащих бензольное кольцо и гидроксильную группу (или несколько гидроксильных групп).


Фенолы — производные аренов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, соединённых с бензольном кольцом.


В медицине применяется 1,3-дигидроксибензол, или резорцин .

1,4-дигидроксибензол, или гидрохинон используется в фотографии и аналитической химии.

Фенолы с метильным радикалом называются крезолами. Например, орто-метилфенол, или орто-крезол.

Физические свойства фенола

Рисунок 1. Фенол

Фенол представляет собой бесцветные кристаллы с характерным запахом. При хранении фенол частично окисляется и приобретает розовую окраску. В холодной воде мало растворим. При взбалтывании образует суспензию. Значительно лучше растворяется в горячей воде.

 

При попадании на кожу вызывает ожоги.  Фенол очень токсичен . Вдыхание его паров может вызвать отравление, головокружение и даже летальный исход.

Химические свойства фенола

У фенола есть гидроксильная группа и бензольное кольцо, поэтому для него будут характерны реакции замещения, протекающие по бензольному кольцу, как у аренов, а также реакции по гидроксильной группе (слабые кислотные свойства).

Кислотные свойства фенола

Кислотные свойства фенола выше, чем у спиртов. Не случайно поэтому раствор фенола раньше называли карболовой кислотой . Реакции идут со щелочами и щелочными металлами по гидроксильной группе, образуются феноляты калия и натрия соответственно.


C6H5OH + KOH  C6H5OK + H2O

 

или

 

 

2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2

 

или

 

Хотя фенол и проявляет кислотные свойства, превосходя по этому показателю многоатомных, а тем более одноатомных спиртов, тем не менее его нельзя назвать даже средней по силе кислоте.

 

Он уступает даже слабой угольной кислоте (H2CO3), которая вытесняет его из растворов солей:

 

C6H5ONa + H2O + CO2 (H2CO3) C6H5OH + NaHCO3.

Рисунок 2. Раствор фенолята железа

С солями железа (III) фенол образует окрашенные комплексы фенолята железа фиолетового цвета. Это качественная реакция на фенолы.

Реакции фенола по бензольному кольцу

Фенол, как и гомологи бензола, вступает в реакции замещения, которые протекают в орто- и пара-положениях.

 

Фенол обесцвечивает бромную воду. В результате в виде осадка белого цвета образуется 2,4,6-трибромфенол.

С концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты как катализатора и под действием высокой температуры образуется 2,4,6-тринитрофенол, или пикриновая кислота.

Пикриновая кислота применяется как взрывчатое вещество.

Получение фенола

Взаимодействие галогенбензолов с водными растворами щелочей

Фенол можно получить так же как и спирты, если галогенбензол, например хлорбензол, обработать водным раствором щёлочи.

Кумольный способ получения фенола

Кумол, или изопропилбензол окисляется кислородом с образованием двух ценных продуктов: фенола и ацетона.

Применение фенола

Не смотря на свою токсичность, фенол по-прежнему применяется в медицине как антисептик. Кроме этого, он входит в состав краски гуашь. 

 

Именно фенолом пахнут эти краски.

 

Из фенола и формальдегида синтезируют фенолформальдегидную смолу. Она применяется для создания древесностружечных плит, сокращённо ДСП. Правда, в настоящее время многие производители отказываются от смол на основе фенола из-за его токсичности.

Рисунок 3. Применение фенола


Упражнение 1

 

Заполните пропуски в уравнениях химических реакций.


Упражнение 2

 

Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

бромбензол → фенол → фенолят натрия → фенол → 2,4,6-трибромфенол.

                     

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

  1. В чём особенности строения фенола по сравнению со спиртами?
  2. Какие химические свойства характерны для фенола? Почему?
  3. Объясните взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца друг на друга в молекуле фенола.
  4. Назовите способы получения фенола.
  5. Укажите области применения фенола.
  6. Подумайте, почему сейчас многие мебельные производители отказываются от смол на основе фенола?


Ответы

 

Упражнение 1

 

Упражнение 2

 

Бромбензол → фенол → фенолят натрия → фенол → 2,4,6-трибромфенол

 

Примерные варианты уравнений химических реакций:


Предыдущий урок
Сложные эфиры. Жиры
Кислородсодержащие органические соединения
Следующий урок
Альдегиды и кетоны
Кислородсодержащие органические соединения
Урок подготовил(а)
teacher
Дмитрий Алексеевич
Учитель химии
Опыт работы: 10 лет
Поделиться:
  • Аминокислоты. Белки

    Химия

  • Непредельные углеводороды. Алкены

    Химия

  • Гражданская война. Идеология и культура периода Гражданской войны

    История

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке