- Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура
- Физические свойства альдегидов
- Химические свойства альдегидов
- Получение альдегидов
- Применение альдегидов и кетонов
- рассмотреть особенности строения альдегидов и кетонов
- научиться составлять структурные формулы альдегидов, давать им названия
- научиться составлять уравнения химических реакций с участием альдегидов
- рассмотреть основные способы получения альдегидов
- рассмотреть применение альдегидов
- В какие вещества могут окисляться спирты?
- Что изготавливают из фенолформальдегидной смолы?
- Назовите продукты, получаемые окислением кумола (изопропилбензола) кислородом?
Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура
Альдегиды, как и спирты, относятся к кислородсодержащим веществам.
В отличие от спиртов они содержат функциональную группу, в которой кислород соединён с углеродом двойной связью.
![](/upload/OH6s0kOkGVKO_381_%25D0%25B0%25D0%25BB%25D1%258C%25D0%25B4%25D0%25B5%25D0%25B3%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B9.png)
Данная группа в составе альдегидов получила название альдегидной .
Иногда её записывают как Названия альдегидов происходят от названий алканов, только в конце к ним добавляется суффикс аль .
Соответственно, они будут называться: метаналь, этаналь, пропаналь и т. д. Помимо названий по систематической номенклатуре у некоторых альдегидов есть ещё и тривиальные названия, которые приведены в таблице 1.
Таблица 1. Номенклатура альдегидов
![](/upload/0R92x8CCCF2t_375_%25D0%259D%25D0%25BE%25D0%25BC%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25BA%25D0%25BB%25D0%25B0%25D1%2582%25D1%2583%25D1%2580%25D0%25B0%2520%25D0%25B0%25D0%25BB%25D1%258C%25D0%25B4%25D0%25B5%25D0%25B3%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25B2.png)
Альдегиды — органические соединения, содержащие альдегидную группу, которая связана атомом водорода или углеводородным радикалом.
Изомерами альдегидов являются очень похожие на них вещества — кетоны . В кетонах углерод функциональной группы соединён с двумя соседними радикалами.
![](/upload/Bf3ctdwoge5H_394_%25D0%25BA%25D0%25B5%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25BD%25D1%258B.png)
В названии кетонов будет присутствовать суффикс он , например, пропанон или бутанон-2.
![](/upload/Y9si2zZbzIuZ_388_%25D0%25BA%25D0%25B0%25D1%2580%25D0%25B1%25D0%25BE%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25BB%25D1%258C%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B5%2520%25D1%2581%25D0%25BE%25D0%25B5%25D0%25B4%25D0%25B8%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D1%258F.png)
Альдегиды и кетоны вместе образуют карбонильные соединения .
Упражнение 1
Составьте сокращённые структурные формулы: 2-метилпропаналь; 3-метилбутанон-2; 2,3-диметилбутаналь.
Физические свойства альдегидов и кетонов
По агрегатному состоянию альдегиды и кетоны являются летучими жидкостями. В отличие от спиртов у них нет водородных связей между молекулами, поэтому они хуже растворяются в воде и являются более летучими веществам.
Химические свойства альдегидов и кетонов
Альдегиды можно рассматривать как продукты окисления одноатомных спиртов.
Сами же они легко окисляются до карбоновых кислот, поэтому окислительно-восстановительные реакции являются важнейшими для альдегидов.
![](/upload/27pJPduG9S93_380%2520%25D0%25A0%25D0%25B8%25D1%2581%25D1%2583%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BA%25201.%2520%25D0%259E%25D1%2581%25D0%25B0%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25BA%2520%25D0%25BE%25D0%25BA%25D1%2581%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25B0%2520%25D0%25BC%25D0%25B5%25D0%25B4%25D0%25B8%2520%28I%29.png)
Окислительно-восстановительные реакции
Так альдегиды окисляются гидроксидом меди (II), при нагревании превращаясь в карбоновые кислоты (в нашем примере этаналь окисляется в уксусную кислоту). Характерной особенностью реакции является образование осадка кирпично-красного цвета оксида меди (I).
![](/upload/PSh0Y77Pj47l_163%2520%25D0%259E%25D0%25BA%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BB%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%2520%25D0%25B0%25D0%25BB%25D1%258C%25D0%25B4%25D0%25B5%25D0%25B3%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25B2%2520%25D0%25B8%2520%25D1%2581%25D0%25BF%25D0%25B8%25D1%2580%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25B2%2520%282%29.jpg)
![](/upload/xbSsvetYDMMZ_289%2520%25D0%25A0%25D0%25B8%25D1%2581%25D1%2583%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BA%25201.%2520%25D0%25A0%25D0%25B5%25D0%25B0%25D0%25BA%25D1%2586%25D0%25B8%25D1%258F%2520%25D1%2581%25D0%25B5%25D1%2580%25D0%25B5%25D0%25B1%25D1%2580%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B3%25D0%25BE%2520%25D0%25B7%25D0%25B5%25D1%2580%25D0%25BA%25D0%25B0%25D0%25BB%25D0%25B0.png)
Аналогично альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра Одним из продуктов реакции является серебро, тонким слоем оседающее на стенках сосуда, напоминая зеркало. Поэтому реакция получила название «реакция серебряного зеркала» .
![](/upload/EtXhKxyeAbou_%25D0%25A4%25D0%25BE%25D1%2580%25D0%25BC%25D1%2583%25D0%25BB%25D0%25B0-01.png)
Кетоны окисляются с большим трудом, так как, в отличие от альдегидов, они не могут дать ни карбоновые кислоты, ни их соли.
Реакция гидрирования
Присоединение водорода является нетипичной реакцией для альдегидов и кетонов. Протекают они под действием высокой температуры и катализаторов. В результате восстановления альдегидов и кетонов водородом образуются
![](/upload/ZU8Lv5nHGZd1_382_%25D0%25A0%25D0%25B5%25D0%25B0%25D0%25BA%25D1%2586%25D0%25B8%25D1%258F%2520%25D0%25B3%25D0%25B8%25D0%25B4%25D1%2580%25D0%25B8%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25B2%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B8%25D1%258F.png)
Получение альдегидов и кетонов
1. Окисление спиртов и углеводородов
Вы уже знаете, что спирты окисляются в альдегиды (первичные спирты) или в кетоны (вторичные спирты). Так, формальдегид можно получить окислением спирта метанола кислородом.
![](/upload/NwF75QENqFKX_387_%25D0%259E%25D0%25BA%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BB%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%2520%25D1%2581%25D0%25BF%25D0%25B8%25D1%2580%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25B2%2520%25D0%25B8%2520%25D1%2583%25D0%25B3%25D0%25BB%25D0%25B5%25D0%25B2%25D0%25BE%25D0%25B4%25D0%25BE%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25B2.png)
Пропанон, или ацетон, образуется в результате окисления пропанола-2 оксидом меди (II).
![](/upload/KKW17ko3eGXa_216%2520%25D0%259E%25D0%25BA%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BB%25D0%25B8%25D1%2582%25D0%25B5%25D0%25BB%25D1%258C%25D0%25BD%25D0%25BE-%25D0%25B2%25D0%25BE%25D1%2581%25D1%2581%25D1%2582%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B2%25D0%25B8%25D1%2582%25D0%25B5%25D0%25BB%25D1%258C%25D0%25BD%25D1%258B%25D0%25B5%2520%25D1%2580%25D0%25B5%25D0%25B0%25D0%25BA%25D1%2586%25D0%25B8%25D0%25B8%2520%281%29.jpg)
Кроме этого, метаналь в промышленности получают каталитическим окислением метана кислородом.
![](/upload/BFXPe7nxB9pj_377_%25D0%25BC%25D0%25B5%25D1%2582%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B0%25D0%25BB%25D1%258C%2520%281%29.png)
А этаналь синтезируют окисляя этилен кислородом при высокой температуре на палладиевом катализаторе:
.
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Это знакомая для вас реакция, которую мы изучали в теме «Алкины».
В результате взаимодействия с водой в присутствии солей ртути как катализатора из ацетилена образуется муравьиный альдегид (схема первой реакции), а из пропина — кетон ацетон или пропанон ().
![формула](/upload/E5zBRBHQoqOD_391_%25D0%2593%25D0%25B8%25D0%25B4%25D1%2580%25D0%25B0%25D1%2582%25D0%25B0%25D1%2586%25D0%25B8%25D1%258F%2520%25D0%25B0%25D0%25BB%25D0%25BA%25D0%25B8%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B2%2520%281%29.png)
Применение альдегидов и кетонов
Среди альдегидов наибольшее значение для человека имеют формальдегид и ацетальдегид.
Формальдегид служит сырьём для синтеза фенолформальдегидной смолы, которой пропитывают древесностружечные (и не только) плиты. Смолу получают взаимодействием формальдегида и фенола. В результате реакции образуется полимер и выделяется вода. Поэтому эту и подобные ей реакции относят к реакциям поликонденсации.
Метаналь ядовит. Поэтому его используют для выделки шкур, при хранении анатомических препаратов, кроме того, из него производят лекарственные препараты (рис. 3). Раствор метаналя в воде получил название формалин .
![](/upload/8sTVgdwBPMBO_%25D1%2581%25D1%2582%25D1%2580379%2520%25D0%25BA%25D0%25BB10-01.jpg)
Этаналь используется для производства пластмасс, ацетатного волокна, «сухого спирта» (рис. 4). Кетон ацетон , или пропанон , применяется как растворитель органических веществ.
![](/upload/vFWdvGfuWw7N_%25D1%2581%25D1%2582%25D1%2580376%2520%25D0%25BA%25D0%25BB10-01.jpg)
Реакция поликонденсации — это реакция образования полимеров, сопровождающаяся отщеплением воды.
Для альдегидов характерна реакция поликонденсации. Так формальдегид вступает в такую реакцию с двумя молекулами фенола.
В результате отщепляется молекула воды и образуется димер — продукт поликонденсации, который носит название фенолформальдегидная смола. Данное соединение широко применяется при производстве клеев и лаков, а также пластмасс.
Упражнение 2
Закончите уравнения химических реакций.
![](/upload/iNWlAuAdxqcM_389_%25D0%25A3%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25B6%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%25202.png)
Упражнение 3
Составьте уравнения реакций по схеме.
![](/upload/XihZjBmqG6TZ_384_%25D0%25A3%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25B6%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%25203.png)
Формулы веществ записывайте структурно.
Контрольные вопросы
1. В чём особенности строения альдегидов? Что означает «карбонильные соединения»? Какие вещества к ним относятся?
2. Какие химические свойства характерны для альдегидов и кетонов? Почему?
3. Назовите способы получения метаналя и этаналя.
4. Укажите области применения формальдегида.
Ответы
Упражнение 1
![](/upload/x8ISRf8iEP5o_378_%25D0%25A3%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25B6%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%25201.png)
Упражнение 2
![](https://onlineschool-1.hb.bizmrg.com/jSrOShTNIG47_%D0%BE%D1%82%D0%B22.png)
![](https://onlineschool-1.hb.bizmrg.com/y1XxWC0xEwq3_%D0%BE%D1%82%D0%B23.png)
Упражнение 3
![](/upload/vc9Io01iXMua_386_%25D0%25A3%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25B6%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%25203%2520%281%29.png)