Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Альдегиды и кетоны

Кислородсодержащие органические соединения

14.04.2024
3216
0

Альдегиды и кетоны

План урока

  • Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура. Изомерия
  • Физические свойства альдегидов
  • Химические свойства альдегидов
  • Получение альдегидов
  • Применение альдегидов и кетонов

Цели урока

  • рассмотреть особенности строения альдегидов и кетонов
  • научиться составлять структурные формулы альдегидов, давать им названия
  • научиться составлять уравнения химических реакций с участием альдегидов
  • рассмотреть основные способы  получения альдегидов
  • рассмотреть применение альдегидов

Разминка

  • В какие вещества могут окисляться спирты?
  • Что изготавливают из фенолформальдегидной смолы?
  • Назовите продукты, получаемые окислением кумола (изопропилбензола) кислородом?

Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура

Альдегиды, как и спирты, относятся к кислородсодержащим веществам.

 

В отличие от спиртов они содержат функциональную группу, в которой кислород соединён с углеродом двойной связью.

Данная группа в составе альдегидов получила название альдегидной .

 

Иногда её записывают как -CHO. Названия альдегидов происходят от названий алканов, только в конце к ним добавляется суффикс аль .

 

Соответственно, они будут называться: метаналь, этаналь, пропаналь и т. д. Помимо названий по систематической номенклатуре у некоторых альдегидов есть ещё и тривиальные названия, которые приведены в таблице 1.

 

Таблица 1. Номенклатура альдегидов


Альдегиды — органические соединения, содержащие альдегидную группу, которая связана атомом водорода или углеводородным радикалом.


Изомерами альдегидов являются очень похожие на них вещества — кетоны . В кетонах углерод функциональной группы соединён с двумя соседними радикалами.

В названии кетонов будет присутствовать суффикс он , например, пропанон или бутанон-2.

Альдегиды и кетоны вместе образуют карбонильные соединения .


Упражнение 1

 

Составьте сокращённые структурные формулы: 2-метилпропаналь; 3-метилбутанон-2; 2,3-диметилбутаналь.


Физические свойства альдегидов и кетонов

По агрегатному состоянию альдегиды и кетоны являются летучими жидкостями. В отличие от спиртов у них нет водородных связей между молекулами, поэтому они хуже растворяются в воде и являются более летучими веществам. 

Химические свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды можно рассматривать как продукты окисления одноатомных спиртов. 

 

Сами же они легко окисляются до карбоновых кислот, поэтому окислительно-восстановительные реакции являются важнейшими для альдегидов.

Рисунок 1. Осадок оксида меди (I)

Окислительно-восстановительные реакции

Так альдегиды окисляются гидроксидом меди (II), при нагревании превращаясь в карбоновые кислоты (в нашем примере этаналь окисляется в уксусную кислоту). Характерной особенностью реакции является образование осадка кирпично-красного цвета оксида меди (I).

Рисунок 2. Реакция «серебряного зеркала»

Аналогично альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра ([Ag(NH3)2]OH). Одним из продуктов реакции является серебро, тонким слоем оседающее на стенках сосуда, напоминая зеркало. Поэтому реакция получила название «реакция серебряного зеркала» .

Кетоны окисляются с большим трудом, так как, в отличие от альдегидов, они не могут дать ни карбоновые кислоты, ни их соли.

Реакция гидрирования

Присоединение водорода является нетипичной реакцией для альдегидов и кетонов. Протекают они под действием высокой температуры и катализаторов. В результате восстановления альдегидов и кетонов водородом образуются

Получение альдегидов и кетонов

1. Окисление спиртов и углеводородов

 

Вы уже знаете, что спирты окисляются в альдегиды (первичные спирты) или в кетоны (вторичные спирты). Так, формальдегид можно получить окислением спирта метанола кислородом.

Пропанон, или ацетон, образуется в результате окисления пропанола-2 оксидом меди (II).

Кроме этого, метаналь в промышленности получают каталитическим окислением метана кислородом.

А этаналь синтезируют окисляя этилен кислородом при высокой температуре на палладиевом катализаторе:

2H2C=CH2 + O2 t, кат 2CH3-CHO.

 

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

 

Это знакомая для вас реакция, которую мы изучали в теме «Алкины».

 

В результате взаимодействия с водой в присутствии солей ртути как катализатора из ацетилена образуется муравьиный альдегид (первая реакция), а из пропина — кетон ацетон или пропанон (вторая реакция).


 

формула

 

формула

Применение альдегидов и кетонов

Среди альдегидов наибольшее значение для человека имеют формальдегид и ацетальдегид. 

 

Формальдегид служит сырьём для синтеза фенолформальдегидной смолы, которой пропитывают древесностружечные (и не только) плиты. Смолу получают взаимодействием формальдегида и фенола. В результате реакции образуется полимер и выделяется вода. Поэтому эту и подобные ей реакции относят к реакциям поликонденсации. 

 

Метаналь ядовит. Поэтому его используют для выделки шкур, при хранении анатомических препаратов, кроме того, из него производят лекарственные препараты (рис. 3). Раствор метаналя в воде получил название  формалин .

Рисунок 3. Применение формальдегида

Этаналь  используется для производства пластмасс, ацетатного волокна, «сухого спирта» (рис. 4).  Кетон ацетон , или пропанон , применяется как растворитель органических веществ.

Рисунок 4. Применение уксусного альдегида


Реакция поликонденсации это реакция образования полимеров, сопровождающаяся отщеплением воды.


Для альдегидов характерна реакция поликонденсации. Так формальдегид вступает в такую реакцию с двумя молекулами фенола.

 

формула “реакция поликонденсации”

 

 

В результате отщепляется молекула воды и образуется димер — продукт поликонденсации, который носит название фенолформальдегидная смола. Данное соединение широко применяется при производстве клеев и лаков, а также пластмасс.


Упражнение 2

 

Закончите уравнения химических реакций.

 

CH3-CCH + H2O

CH3-CH2-CH2-OH + CuO t 


Упражнение 3

 

Составьте  уравнения реакций по схеме.

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

1. В чём особенности строения альдегидов? Что означает «карбонильные соединения»? Какие вещества к ним относятся?

2. Какие химические свойства характерны для альдегидов и кетонов? Почему?

3. Назовите способы получения метаналя и этаналя.

4. Укажите области применения формальдегида.


Ответы

 

Упражнение 1

 

 

Упражнение 2

 

CH3-CH2-CH2-OH + CuOt CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

 

Упражнение 3

CH3-CH2-OH + CuO t  CH3-CHO + Cu + H2O

CH3-CH2-CHO + 2Cu(OH)2CH3-CH2-COOH + Cu2O + 2H2O

CH3-CHO + H2 t, кат CH3-CH2-OH


Предыдущий урок
Многоатомные спирты
Кислородсодержащие органические соединения
Следующий урок
Сложные эфиры. Жиры
Кислородсодержащие органические соединения
Урок подготовил(а)
teacher
Дмитрий Алексеевич
Учитель химии
Опыт работы: 10 лет
Поделиться:
  • Глагол как часть речи

    Русский язык

  • Одноатомные спирты

    Химия

  • Нефть и способы её переработки

    Химия

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке