Конспект урока: Альдегиды и кетоны

Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура

Альдегиды, как и спирты, относятся к кислородсодержащим веществам.

В отличие от спиртов они содержат функциональную группу, в которой кислород соединён с углеродом двойной связью.

Данная группа в составе альдегидов получила название альдегидной .

Иногда её записывают как $-\mathrm{CHO}.$ Названия альдегидов происходят от названий алканов, только в конце к ним добавляется суффикс аль .

Соответственно, они будут называться: метаналь, этаналь, пропаналь и т. д. Помимо названий по систематической номенклатуре у некоторых альдегидов есть ещё и тривиальные названия, которые приведены в таблице 1.

Таблица 1. Номенклатура альдегидов

Изомерами альдегидов являются очень похожие на них вещества — кетоны . В кетонах углерод функциональной группы соединён с двумя соседними радикалами.

В названии кетонов будет присутствовать суффикс он , например, пропанон или бутанон-2.

Альдегиды и кетоны вместе образуют карбонильные соединения .

Физические свойства альдегидов и кетонов

По агрегатному состоянию альдегиды и кетоны являются летучими жидкостями. В отличие от спиртов у них нет водородных связей между молекулами, поэтому они хуже растворяются в воде и являются более летучими веществам. 

Химические свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды можно рассматривать как продукты окисления одноатомных спиртов. 

Сами же они легко окисляются до карбоновых кислот, поэтому окислительно-восстановительные реакции являются важнейшими для альдегидов.

Рисунок 1. Осадок оксида меди (I)

Окислительно-восстановительные реакции

Так альдегиды окисляются гидроксидом меди (II), при нагревании превращаясь в карбоновые кислоты (в нашем примере этаналь окисляется в уксусную кислоту). Характерной особенностью реакции является образование осадка кирпично-красного цвета оксида меди (I).

Рисунок 2. Реакция «серебряного зеркала»

Аналогично альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра $\left(\right[\mathrm{Ag}{\left({\mathrm{NH}}_3\right)}_2\left]\mathrm{OH}\right).$ Одним из продуктов реакции является серебро, тонким слоем оседающее на стенках сосуда, напоминая зеркало. Поэтому реакция получила название «реакция серебряного зеркала» .

Кетоны окисляются с большим трудом, так как, в отличие от альдегидов, они не могут дать ни карбоновые кислоты, ни их соли.

Реакция гидрирования

Присоединение водорода является нетипичной реакцией для альдегидов и кетонов. Протекают они под действием высокой температуры и катализаторов. В результате восстановления альдегидов и кетонов водородом образуются

Получение альдегидов и кетонов

1. Окисление спиртов и углеводородов

Вы уже знаете, что спирты окисляются в альдегиды (первичные спирты) или в кетоны (вторичные спирты). Так, формальдегид можно получить окислением спирта метанола кислородом.

Пропанон, или ацетон, образуется в результате окисления пропанола-2 оксидом меди (II).

Кроме этого, метаналь в промышленности получают каталитическим окислением метана кислородом.

А этаналь синтезируют окисляя этилен кислородом при высокой температуре на палладиевом катализаторе:

$2{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{O}}_2 \stackrel{\mathrm{t}, \mathrm{кат}}{\to } 2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO}$.

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Это знакомая для вас реакция, которую мы изучали в теме «Алкины».

В результате взаимодействия с водой в присутствии солей ртути как катализатора из ацетилена образуется муравьиный альдегид (первая реакция), а из пропина — кетон ацетон или пропанон (вторая реакция).

Применение альдегидов и кетонов

Среди альдегидов наибольшее значение для человека имеют формальдегид и ацетальдегид. 

Формальдегид служит сырьём для синтеза фенолформальдегидной смолы, которой пропитывают древесностружечные (и не только) плиты. Смолу получают взаимодействием формальдегида и фенола. В результате реакции образуется полимер и выделяется вода. Поэтому эту и подобные ей реакции относят к реакциям поликонденсации. 

Метаналь ядовит. Поэтому его используют для выделки шкур, при хранении анатомических препаратов, кроме того, из него производят лекарственные препараты (рис. 3). Раствор метаналя в воде получил название  формалин .

Рисунок 3. Применение формальдегида

Этаналь  используется для производства пластмасс, ацетатного волокна, «сухого спирта» (рис. 4).  Кетон ацетон , или пропанон , применяется как растворитель органических веществ.

Рисунок 4. Применение уксусного альдегида

Для альдегидов характерна реакция поликонденсации. Так формальдегид вступает в такую реакцию с двумя молекулами фенола.

В результате отщепляется молекула воды и образуется димер — продукт поликонденсации, который носит название фенолформальдегидная смола. Данное соединение широко применяется при производстве клеев и лаков, а также пластмасс.

Упражнение 2

 

Закончите уравнения химических реакций.

 

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to$

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} + \mathrm{CuO} \stackrel{\mathrm{t} ℃}{\to }$

Упражнение 3

 

Составьте  уравнения реакций по схеме.

Формулы веществ записывайте структурно.

Ответы

Упражнение 1

Упражнение 2

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} + \mathrm{CuO}\stackrel{\mathrm{t}℃}{\to } {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{CHO} + \mathrm{Cu} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Упражнение 3

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} + \mathrm{CuO}\stackrel{ \mathrm{t} ℃}{\to } {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO} + \mathrm{Cu} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{CHO} + 2\mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + {\mathrm{Cu}}_2\mathrm{O} + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO} + {\mathrm{H}}_2 \stackrel{\mathrm{t}, \mathrm{кат}}{\to } {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$