Конспект урока: Карбоновые кислоты

Строение карбоновых кислот. Номенклатура. Изомерия

Карбоновые кислоты относятся к кислородсодержащим органическим веществам, в молекуле которых имеется особая карбоксильная группа .

Часто её записывают как $-\mathrm{COOH}$. Карбоксильных групп в составе может быть несколько. Это будут двух и трёхосновные кислоты. 

Например двухосновая — щавелевая кислота.

Кроме этого, есть различные непредельные карбоновые кислоты, например олеиновая, входящая в состав жиров:

${\mathrm{C}}_{17}{\mathrm{H}}_{33}\mathrm{COOH}$.

Кислоты могут быть также ароматическими. Самая известная — бензойная кислота .

Мы подробнее рассмотрим одноосновные карбоновые кислоты с одной карбоксильной группой.

Названия карбоновых кислот происходят от названий алканов, только в конце к ним добавляется суффикс «овая» .

Соответственно, они будут называться: метановая, этановая, пропановая и т. д. Помимо названий по систематической номенклатуре у многих карбоновых кислот есть ещё и тривиальные названия, некоторые из которых приведены в таблице 1.

Таблица 1. Номенклатура карбоновых кислот и солей

Общая формула карбоновых кислот ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}}{\mathrm{O}}_2.$ Ту же общую формулу имеют сложные эфиры , которые мы рассмотрим на следующем занятии.

Физические свойства карбоновых кислот

По агрегатному состоянию карбоновые кислоты являются либо жидкостями, либо твёрдыми веществами. Между молекулами они также, как и спирты, образуют водородные связи, поэтому хорошо растворимы в воде. Растворимость в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала.

Химические свойства карбоновых кислот

Кислотные свойства

Карбоновые кислоты, как и неорганические кислоты, являются электролитами, правда, очень слабыми. Поэтому они диссоциируют обратимо:

$\mathrm{R}-\mathrm{COOH} \leftrightarrow \mathrm{R}-{\mathrm{COO}}^{-} +{\mathrm{H}}^{+}$.

Это определяет их свойства, которые являются аналогичными по сравнению с неорганическими кислотами, только выражены слабее.

Они также реагируют с металлами, которые расположены в ряду активности до водорода: 

$2\mathrm{HCOOH} + \mathrm{Mg} \to {\left(\mathrm{HCOO}\right)}_2\mathrm{Mg} +{\mathrm{H}}_2$.

муравьиная                   формиат магния

кислота   

Вступают в реакции нейтрализации с основаниями:

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{KOH} \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOK} +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                         ацетат калия   

кислота

Реагируют с амфотерными гидроксидами:

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{Zn}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Zn} +2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                                     ацетат цинка   

кислота

Взаимодействуют с основными и амфотерными оксидами металлов:

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{CuO} \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Cu} +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                             ацетат меди 

кислота

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{ZnO} \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Zn} +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                              ацетат цинка 

кислота

Карбоновые кислоты являются слабыми, но даже они вытесняют более слабые кислоты из солей, например, угольную (в первой реакции) или сернистую кислоты (во второй реакции):

$2\mathrm{HCOOH} + {\mathrm{Na}}_2{\mathrm{CO}}_3 \to 2\mathrm{HCOONa} + {\mathrm{CO}}_2+ {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$,
муравьиная                           формиат натрия

кислота

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + {\mathrm{Na}}_2{\mathrm{SO}}_3 \to 2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COONa} + {\mathrm{SO}}_2+ {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

уксусная                                                  ацетат натрия

кислота

Реакция этерификации (образование сложных эфиров)

Как вы помните, карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры. Реакция обратима, протекает при высокой температуре и под действием катализаторов. Чаще всего используется концентрированная серная кислота как водоотнимающее средство. Схематически уравнение реакции этерификации выглядит следующим образом.

Со сложными эфирами, образованными в ходе химического процесса, вы подробнее познакомитесь в нашей следующей теме.

Специфические свойства муравьиной кислоты

Муравьиная кислота содержит в своём составе две группы: альдегидную и карбоксильную. Поэтому она как альдегид будет вступать в реакции окисления, например с аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди (II) при нагревании.

Получение карбоновых кислот

Окисление алканов

Карбоновые кислоты можно получить окислением некоторых алканов. Реакции идут при высокой температуре и в присутствии катализаторов. Так, в промышленности получают муравьиную кислоту из метана и уксусную из бутана.

Окисление альдегидов и спиртов

Карбоновые кислоты, как вы помните, можно получить окислением альдегидов. Например, гидроксидом меди (II) при нагревании этаналя получаем уксусную кислоту.

Вы знаете также, что спирты окисляются в альдегиды, поэтому карбоновые кислоты возможно получать прямым окислением спиртов. Схематически эту реакцию можно представить так:

Применение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты встречаются повсеместно в жизни человека.

С пищей мы получаем уксусную, яблочную, молочную, лимонную, бензойную, аскорбиновую кислоты. В качестве лекарственных препаратов применяем салициловую и ацетилсалициловую кислоты. А ещё есть высшие (жирные) карбоновые кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая. Все они входят в состав жиров. В дальнейшем мы рассмотрим этот вопрос подробнее. Муравьиная встречается в крапиве и муравьях. Из уксусной кислоты изготавливают волокна. Уксусную эссенцию, то есть её 70–80%-й раствор, применяют в пищевой промышленности для консервирования продуктов питания.

Ответы

Упражнение 1

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{COOH}$

2 -метилпропановая кислота

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{COOH}$

2-метилбутановая кислота 

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{COOH}$

2,3-диметилбутановая кислота

Упражнение 2

Ко всем веществам в 3 пробирках добавляем гидроксид меди (II).

• Если осадок растворяется с образованием голубого раствора, то делаем вывод: в пробирке уксусная кислота.

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Cu} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

• Если образуется раствор ярко-синего (василькового) цвета — это этиленгликоль.

• Осадок при нагревании становится кирпично-красным — это этаналь.

Упражнение 3

Закончите уравнения химических реакций.

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{CaO} \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Ca} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + \mathrm{Cu}{\left(\mathrm{OH}\right)}_2 \to {({\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Cu} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

$2{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + \mathrm{Ba} \to {({\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COO})}_2\mathrm{Ba} + {\mathrm{H}}_2\uparrow$

$2\mathrm{HCOOH} + {\mathrm{Na}}_2{\mathrm{SiO}}_3 \to 2\mathrm{HCOONa} + {\mathrm{H}}_2{\mathrm{SiO}}_3\downarrow$