Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Алкадиены. Каучуки

Непредельные углеводороды

14.04.2024
2276
0

Алкадиены. Каучуки

План урока

  • Строение алкадиенов. Классификация и номенклатура. Сопряжённые алкадиены
  • Изомерия алкадиенов
  • Физические свойства алкадиенов
  • Химические свойства алкадиенов
  • Полимеризация алкадиенов. Каучуки
  • Получение алкадиенов
  • Применение алкадиенов

Цели урока

  • рассмотреть особенности строения сопряжённых алкадиенов
  • научиться составлять структурные формулы непредельных углеводородов — алкадиенов
  • научиться составлять изомеры алкадиенов и давать им названия
  • научиться составлять уравнения химических реакций с участием алкадиенов
  • рассмотреть особенности полимеризации сопряжённых алкадиенов
  • рассмотреть основные способы получения алкадиенов
  • рассмотреть основные направления применения алкадиенов и каучуков

Разминка

  • Какие виды изомерии характерны для алкенов?
  • Как связаны строение и химические свойства алкенов?
  • Какие химические реакции характерны для непредельных углеводородов — алкенов? Почему?
  • Укажите способы получения алкенов.
  • Расскажите о применении алкенов.

Строение алкадиенов. Номенклатура

Алкадиены являются непредельными углеводородами. В отличие от алкенов они содержат 2 двойные связи. Поэтому и в названии алкадиенов мы встречаем суффиксы ди (два) и ен (двойная связь). Соответственно общая формула алкадиенов на 2 водорода меньше по сравнению с алкенами: CnH2n-2 .

 

Алкадиены классифицируют на 3 группы.

 

1. Изолированные

 

Двойные связи разделены минимум 2 одинарными связями. Например, пентадиен-1,4.

2. Кумулированные

 

Двойные связи у одного атома углерода.

 

Самый простой пример данных алкадиенов — это пропадиен.

3. Сопряжённые

 

Наибольшее значение в промышленности и технике имеют сопряжённые алкадиены, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной связью. Так возникает общая сопряжённая система между 4 атомами углерода (рис. 1).

Рисунок 1. Строение бутадиена-1,3

Это и обусловливает специфические свойства алкадиенов.


Пример 1

 

Дайте название следующему алкадиену.


Решение

 

1. Нумерацию цепи делаем справа, где ближе разветвление от основной цепи. 

 

2. Называем радикалы, цифрами указываем их расположение.

 

Получается следующее название  2-метил...

 

3. Даём название основной цепи, содержащей 4 атома углерода (бутадиен): 
2-метилбутадиен.

 

4. Цифрами  указываем расположение двойных связей: 2-метилбутадиен-1,3.

 

5. В итоге получаем следующее название: 2-метилбутадиен-1,3.


Упражнение 1

 

Составьте сокращённые структурные формулы следующих алкадиенов: бутадиен-1,3, 2-метилпентадиен-1,4, бутадиен-1,2.


Изомерия алкадиенов

Для алкадиенов, как и для алкенов, будут характерны следующие виды изомерии:  углеродного скелета, положения кратных связей .

 

Такую же общую формулу, как у алкадиенов, имеют непредельные углеводороды  алкины , содержащие  тройную связь в составе. Следовательно, алкадиены являются изомерами алкинов.

 

Это  межклассовая изомерия .

 

В результате реакции полимеризации сопряжённые алкадиены могут образовывать  пространственные изомеры .

Физические свойства алкадиенов

Алкадиены различны по свойствам. Мы остановимся на самых значимых представителях этого класса углеводородов.

 

Бутадиен-1,3, или дивинил — легко сжижающийся газ с неприятным запахом, не растворяется в воде.


2-Метилбутадиен-1,3 (изопрен) — летучая жидкость, растворяется в большинстве углеводородных растворителях, не растворим в воде.

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены — ненасыщенные углеводороды , поэтому для них, как и для алкенов, будут характерны  реакции присоединения .

 

Мы рассмотрим реакции на основе сопряжённых алкадиенов, имеющих большое значение в промышленности. 

 

У сопряжённых алкадиенов две двойные связи разделены одинарной, поэтому возможны три варианта протекания реакций присоединения.

 

1. 1,2 присоединение. Атомы присоединяются к первому и второму атомам углерода.

 

2. Полное (исчерпывающее) присоединение. Атомы присоединяются к четырём атомам углерода, соединённых двойными связями.

 

3. 1, 4 присоединение. Атомы присоединяются к первому и четвёртому атомам углерода, а между вторым и третьим атомами появляется двойная связь.

 

Рассмотрим эти варианты на примерах.

Реакции присоединения

 

1. Гидрирование

 

Гидрирование , как у вы уже знаете, это реакция присоединения водорода.

 

Рассмотрим варианты присоединения на примере сопряжённого алкадиена бутадиена-1,3.

 

1 вариант. 1,2 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + H2 t, кат H3C-CH2-CH=CH2

 

Атомы водорода присоединяются к первому и второму атомам углерода. Одна двойная связь остаётся, образуется алкен бутен-1.

 

Реакция каталитическая и протекает при высокой температуре.

 

2 вариант. 1,2,3,4 присоединение

 

В данном случае образуется алкан — бутан:

 

H2C=CH-CH=CH2 + 2H2 t, кат H3C-CH2-CH2-CH3.

 

3 вариант. 1,4 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + H2 t, кат H3C-CH=CH-CH3

 

В нашем примере из бутадиена-1,3 получился алкен бутен-2.

 

Следующие реакции протекают аналогично реакциям гидрирования. Мы будем рассматривать 1,2 и 1,4 присоединение.

 

2. Галогенирование 

 

1,2 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + Cl2  Cl-CH2-CH(Cl)-CH=CH2

 

1,4 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + Cl2  Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl

 

Алкадиены, как и алкены,  обесцвечивают бромную воду . Это качественная реакция на вещества с кратными связями.

 

3. Гидрогалогенирование 

 

Реакции протекают аналогично предыдущим.

 

1,2 присоединение протекает по правилу Марковникова, поэтому водород присоединяется к первому атому углерода, а галоген (хлор) ко второму:

 

H2C=CH-CH=CH2 + HBr CH3-CH(Br)-CH=CH2.

 

1,4 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + HBr  CH3-CH=CH-CH2-Br

 

4. Реакция полимеризации

 

В результате реакции  полимеризации  сопряжённых алкадиенов образуются  полимеры , которые называют  каучуками .

 

Рассмотрим механизм реакции на примере полимеризации бутадиена-1,3. Двойная связь возникает между 2 и 3 атомами углерода. У крайних же атомов связи разрываются, благодаря чему образуются длинноцепочечные молекулы — каучуки (рис. 2).

Рисунок 2. Схема пространственной полимеризации бутадиена-1,3

Бутадиеновый каучук — это первый синтетический каучук . В природе каучуки содержатся в соке некоторых растений, называемых каучуконосами, например гевеи (рис. 3). В XIX веке природный каучук, являющийся полимером 2-метилбутадиена-1,3, добывали только из растений. Не удивительна поэтому высокая стоимость резины , которую изготавливали из природного каучука.

 

Сейчас известно много различных каучуков. Все они синтезируются искусственно.

Рисунок 3. Добыча каучука из гевеи бразильской

Окислительно-восстановительные реакции

Все алкадиены горят с образованием углекислого газа и воды:

 

2H2C=CH-CH=CH2 + 11O2 8CO2 +6H2O.

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов

 

CH3-CH2-CH2-CH3-t,катCH2=CH-CH=CH2 + 2H2 

 

В результате из бутана, содержащегося в природном газе, получают бутадиен-1,3

Рисунок 4. 
С. В. Лебедев

2. Синтез Лебедева

 

Лебедев Сергей Васильевич в 1927 году первым разработал промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

 

2CH3-CH2-OHt, кат 

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2


Упражнение 2

 

Допишите левые части уравнений реакций с участием алкадиенов, укажите условия их протекания.

 

а) CH3C(CH3)=CHCH3

б) CH3CH(Br)-CH=CH2

в) Cl-CH2CH(Cl)-CH(Cl)CH2-Cl

г) [-CH2C(CH3)=CHCH2-]n


Применение алкадиенов

Сопряжённые алкадиены применяются для получения каучуков. Каучуки обладают эластичностью  (эластомеры) , не пропускают воду и газы. Поэтому из каучуков изготавливают шины, строительные материалы, обувь. Более подробно области применения представлены на рисунке 5.

Рисунок 5. Применение каучуков

Однако натуральный каучук очень чувствителен к перепадам температур, поэтому приходится проводить процесс вулканизации с помощью серы, которая соединяет полимерные цепи каучука. Так появляется известный нам продукт — резина .

 

В отличие от каучуков она выдерживает как низкие, так и высокие температуры, лучше устойчива к механическому воздействию.


Упражнение 4

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
 

этанол → бутадиен-1,3 → 1,4-дибромбутен-2.

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

  1. В чём особенности строения сопряжённых алкадиенов?
  2. Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?
  3. Почему реакции присоединения у сопряжённых алкадиенов протекают в разных положениях?
  4. Назовите способы получения алкадиенов.
  5. Что такое каучуки? Где они применяются?


Ответы

 

Упражнение 1

 

H2C=CH-CH=CH2                            бутадиен-1,3, 

H2C=C(CH3)-CH2-CH=CH2  2-метилпентадиен-1,4,

H2C=C=CH-CH3                                 бутадиен-1,2

 

Упражнение 2

 

а) H2C=C(CH3)-CH=CH2 + H2 CH3C(CH3)=CHCH3

б) H2C=CH-CH=CH2 + HBr CH3CH(Br)-CH=CH2

в) H2C=CH-CH=CH2 + 2Cl2Cl-CH2CH(Cl)-CH(Cl)CH2-Cl

г) nH2C=C(CH3)-CH=CH2[-CH2C(CH3)=CHCH2-]n

 

Упражнение 4

 

этанол → бутадиен-1,3 → 1,4-дибромбутен-2

 

2CH3-CH2-OH t, кат CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

CH2=CH-CH=CH2 + Br2Br-CH2-CH=CH-CH2-Br


Предыдущий урок
Нефть и способы её переработки
Типичные органические соединения
Следующий урок
Алкадиены. Каучуки
Непредельные углеводороды
Урок подготовил(а)
teacher
Дмитрий Алексеевич
Учитель химии
Опыт работы: 10 лет
Поделиться:
  • Семейное право

    Обществознание

  • Зависимость между синусом, косинусом и тангенсом одного и того же угла. Тригонометрические тождества

    Алгебра

  • Человек и история в поэме А.С. Пушкина «Медный всадник». Тема «маленького человека».

    Литература

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке