Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Ароматические углеводороды, или арены

Непредельные углеводороды

07.12.2024
3332
0

Ароматические углеводороды. Арены

План урока

  • Строение аренов. Классификация и номенклатура
  • Физические свойства аренов
  • Химические свойства аренов
  • Получение аренов
  • Применение аренов

Цели урока

  • знать особенности строения бензола и его гомологов
  • уметь составлять структурные формулы бензола и его гомологов
  • уметь составлять уравнения химических реакций замещения с участием бензола
  • знать основные направления применения бензола и его гомологов

Разминка

  • Чем отличаются сопряжённые алкадиены от других диенов?
  • Какие вещества относят к непредельным углеводородам?
  • Укажите способы получения алкинов. Приведите примеры уравнений химических реакций.

Строение бензола. Гомологи бензола

Рисунок 1. Майкл Фарадей

Изучение строения бензола является увлекательной страницей в истории химии. Впервые бензол получил Иоганн Глаубер ещё в 1649 году из каменноугольной смолы. Однако состав вещества учёный не смог описать. В 1825 году английский физик Майкл Фарадей выделил бензол из конденсата светильного газа и установил его молекулярную формулу — C6H6. Это было второе рождение бензола. 

 

Чуть позже в 1833 году немецкий учёный Эйльгард Мичерлих синтезирует бензол из соли бензойной кислоты. Отсюда и пошло название вещества — бензол.

 

Однако никто из исследователей не смог установить строение вещества. Предлагались различные версии.

Рисунок 2. Фридрих Август Кекуле
 

Учитывая малое количество атомов водорода по отношению к атомам углерода, бензол должен содержать кратные связи, но он не обесцвечивал бромную воду и раствор перманганата калия. А это качественные реакции на двойные и тройные связи.

 

Противоречие удалось решить автору теории валентности Фридриху Августу Кекуле в 1865 году.

 

Учёный предложил замкнуть 6 атомов углерода в шестигранник. Получилась следующая структурная формула бензола.

Структурную формулу учёный вывел во сне. Вот как говорит сам Кекуле о своём научном открытии: «Перед моими глазами прыгали атомы, они сливались в более крупные структуры, похожие на змей. Как заворожённый, я следил за их танцем, как вдруг одна из «змей» схватила себя за хвост и дразняще затанцевала перед моими глазами. Будто пронзенный молнией, я проснулся: структура бензола представляет из себя замкнутое кольцо!»

Рисунок 3. Схема делокализации 
π электронов

В итоге в строении молекулы бензола и всех его гомологов мы наблюдаем общее кольцо, названной в честь бензола бензольным.

Кольцо напоминает арену цирка, поэтому данные углеводороды и получили название арены, иными словами, они все содержат бензольное кольцо.

 

В заданиях можно использовать любую из этих формул, которые теперь стали называться формулой Кекуле.

Радикал на основе бензола будет называться не бензил (как было бы логически), а фенил: C6H5- или структурно:

Гомологи бензола

Бензол является родоначальником гомологического ряда аренов. Достаточно заменить водород на углеводородный радикал, например, на метильный, как мы получим новый арен, гомолог бензола.

Даже название его будет связано с бензолом — метилбензол. Исторически сложилось, что чаще встречается тривиальное название – толуол.

 

Если вместо метильного радикала использовать этильный, получим структурную формулу этилбензола:

Заменив два водорода на метильные радикалы, получаем диметилбензол. В нашем примере это 1,2-диметилбензол или орто-ксилол:

Общая формула аренов CnH2n-6, причём n6.


По расположению радикалов относительно бензольного кольца выделяют: орто-положение, когда радикалы расположены рядом, мета-положение — через один атом углерода, а также пара-положение, если радикалы располагаются напротив друг друга.


Упражнение 1

 

Составьте структурные формулы всех аренов состава C8H10. Дайте им названия.


Пример 1

 

Найдите массовую долю углерода в толуоле (C7H8).


Решение

 

1. Найдем молярную массу вещества C7H8:

 

M(С7Н8) = 12*7 + 1*8 = 92 г/моль

 

2. Рассчитаем массовую долю углерода по формуле:

 

ω(C)= Ar(C)*7M(C7H8) *100 % =8492  *100 %= 91,3 %.

Где Ar — относительная атомная масса углерода, М — молярная масса толуола C7H8.

 

3. ω(C)= 91,3 % , следовательно, ω(H)=100 % - 91,3 % = 8,7 %


Аналогичная формула используется для расчета массовой доли примесей: ω(примеси)= mпримесиmобразца * 100 % , где mпримеси - это разность  массы вступившего образца и чистого вещества.

Физические свойства аренов

Бензол и его ближайшие гомологи — бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны.

 

Бензол токсичен (вызывает заболевание крови — лейкемию).

 

Кроме этого, арены обладают запахами, отсюда и пошло их второе название — ароматические!

Химические свойства аренов

Арены, являясь непредельными углеводородами, содержат в составе три двойные связи, объединённые в общее бензольное кольцо. Оно, в свою очередь, достаточно прочное, по этой причине реакции присоединения для аренов не типичны – они протекают с большим трудом при определённых условиях. Гораздо чаще арены вступают в реакции замещения, которые протекают значительно легче, чем у алканов. Однако можно отметить сходство в самих процессах, например, молекула бензола также подвергается галогенированию и нитрованию.

 

Реакции замещения

 

1. Галогенирование

 

Бензол, как и его гомологи, вступает в реакции замещения по кольцу с галогенами под действием температуры и в присутствии катализаторов (галогениды алюминия или железа (III)).

Причём замещение может происходить у любого атома углерода, так как они равноценны.

 

2. Нитрование

 

Арены вступают в реакцию нитрования в присутствии водоотнимающего 
средства — концентрированной серной кислоты.

Реакции присоединения

 

Реакции присоединения не характерны для аренов, так как в результате данного процесса необходимо разрывать всё бензольное кольцо, то есть присоединять шесть атомов, что достаточно трудоёмко.

 

Бензол вступает в реакцию присоединения с хлором только под действием света. В результате образуется гексахлорциклогексан, ранее используемый как пестицид в сельском хозяйстве.

Окислительно-восстановительные реакции

Рисунок 4. Горение бензола

Все арены горят. Бензол горит коптящим пламенем, как и ацетилен. Чем больше массовые доли углерода в молекуле, тем более коптящее будет пламя в результате горения.

 

Бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия и бромную воду в отличие от своих гомологов, которые обесцвечивают перманганат в кислой среде.


Упражнение 2

 

Какое из веществ горит более коптящим пламенем: метан, этилен и бензол? Подтвердите свой ответ расчётами: определите массовые доли углерода в каждом веществе.


Получение аренов

Бензол и его гомологи выделяют из нефти и нефтепродуктов (до 50% всего объема аренов), а также в результате коксования каменного угля, однако в настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 % из-за наличия побочных продуктов реакции. 

 

Существуют и другие способы синтеза аренов.

 

1. Тримеризация алкинов

В результате из ацетилена получают бензол. Реакция идёт при высокой температуре и в присутствии катализатора (активированного угля).

 

2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

В нашем случае из гексана получается бензол.


Упражнение 3

 

Допишите левые части уравнений реакций с участием аренов, укажите условия их протекания.

 

а) C6H5Br + HBr

б) C6H5NO2 + H2O

в) C6H6


Применение аренов

Бензол и его гомологи широко применяются человеком.

 

Арены нерастворимы в воде, поэтому их нередко отделяют от слоя полярного растворителя методом экстракции. Например, слой арена будет находиться на поверхности воды наподобие растительного масла.


Экстракция — это извлечение вещества из раствора или сухой смеси с помощью растворителя, практически не смешивающегося с исходной смесью. Экстракция может быть разовой или непрерывной.


Арены хорошо растворяются в органических растворителях, что находит применение в хозяйственной деятельности человека. Их применяют для растворения жиров, масляных красок, лаков, смол. В качестве примера можно привести органический растворитель «Сольвент».

 

Нитробензол и нитротолуол (тротил) применяют как взрывчатые вещества; нитротолуол применяется для синтеза анилиновых красителей; ксилолы входят в состав моторных масел; из изопропилбензола получают ацетон и фенол. 

 

Ещё варианты применения аренов приведены на схеме (рис. 5).

Рисунок 5. Варианты применения аренов


Упражнение 4

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

Этан → ацетилен → бензол → хлорбензол.

 

Формулы веществ записывайте в молекулярном виде.


Контрольные вопросы

  1. Расскажите о истории изучения строения бензола.
  2. Какие химические реакции характерны для аренов?
  3. Назовите способы получения аренов.
  4. Расскажите о применении бензола.


Ответы

 

Упражнение 1

Упражнение 2

  • ω(C) в бензоле 92 %
  • ω(C) в метане 75 %
  • ω(C) в этилене 86 %

Вывод: бензол горит более коптящим пламенем.

 

Упражнение 3

 

а) C6H6 + Br2C6H5Br + HBr

б) C6H6 + HNO3C6H5NO2 + H2O

в) 3CHCHC6H6

 

Упражнение 4

 

CH3-CH3 CHCH + 2H2

3CHCHC6H6

C6H6 + Cl2C6H5Cl + HCl      


Предыдущий урок
Алкадиены. Каучуки
Непредельные углеводороды
Следующий урок
Алкины
Непредельные углеводороды
Урок подготовил(а)
teacher
Дмитрий Алексеевич
Учитель химии
Опыт работы: 10 лет
Поделиться:
  • Закон всемирного тяготения. Движение планет и искусственных спутников

    Физика

  • Решение тригонометрических уравнений. Уравнения, сводящиеся к квадратным. Разложение на множители

    Алгебра

  • Сложные эфиры. Жиры

    Химия

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке