Как поступить
в Онлайн-школу №1 и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Алкадиены. Каучуки

Непредельные углеводороды

Алкадиены. Каучуки

План урока

  • Строение алкадиенов. Классификация и номенклатура. Сопряженные алкадиены.
  • Изомерия алкадиенов.
  • Физические свойства алкадиенов.
  • Химические свойства алкадиенов.
  • Полимеризация алкадиенов. Каучуки.
  • Получение алкадиенов.
  • Применение алкадиенов.

Цели урока

  • Рассмотреть особенности строения сопряженных алкадиенов.
  • Научиться составлять структурные формулы непредельных углеводородов - алкадиенов.
  • Научиться составлять изомеры алкадиенов и давать им названия.
  • Научиться составлять уравнения химических реакций с участием алкадиенов.
  • Рассмотреть особенности полимеризации сопряженных алкадиенов.
  • Рассмотреть основные способы получения алкадиенов.
  • Рассмотреть основные направления применения алкадиенов и каучуков.

Разминка

  • Какие виды изомерии характерны для алкенов?
  • Как связаны строение и химические свойства алкенов?
  • Какие химические реакции характерны для непредельных углеводородов - алкенов? Почему?
  • Укажите способы получения алкенов.
  • Расскажите о применении алкенов.

Строение алкадиенов. Номенклатура

 

Алкадиены являются непредельными углеводородами. В отличие от алкенов они содержат 2 двойные связи. Поэтому и в названии алкадиенов мы встречаем суффиксы ди (два) и ен (двойная связь). Соответственно общая формула алкадиенов на 2 водорода меньше по - сравнению с алкенами: CnH2n-2 .

 

Алкадиены классифицируют на 3 группы:

 

1. Изолированные

 

Двойные связи разделены минимум 2 одинарными связями. Например, пентадиен-1,4:

2. Кумулированные

 

Двойные связи у одного атома углерода.

 

Самый простой пример данных алкадиенов - это пропадиен:

3. Сопряженные

 

Наибольшее значение в промышленности и технике имеют сопряженные алкадиены, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной связью. Таким образом возникает общая сопряженная система между 4 атомами углерода (рис. 1).

Рисунок 1. Строение бутадиена-1,3 Рисунок 1. Строение бутадиена-1,3

Это и обусловливает специфические свойства алкадиенов.


Пример 1

 

Дайте название следующему алкадиену:


Решение

 

1. Нумерацию цепи делаем справа, где ближе разветвление от основной цепи. 

 

2. Называем радикалы, цифрами указываем их расположение.

 

Получается следующее название  2-метил...

 

3. Даем название основной цепи, содержащей 4 атома углерода (бутадиен): 2-метилбутадиен.

 

4. Цифрами  указываем расположение двойных связей: 2-метилбутадиен-1,3.

 

5. В итоге получаем следующее название: 2-метилбутадиен-1,3.


Упражнение 1

 

Составьте сокращенные структурные формулы следующих алкадиенов: бутадиен-1,3, 2-метилпентадиен-1,4, бутадиен-1,2.


Изомерия алкадиенов

 

Для алкадиенов, как и для алкенов, будут характерны следующие виды изомерии:  углеродного скелета, положения кратных связей .

 

Кроме этого такую же общую формулу как у алкадиенов имеют непредельные углеводороды  алкины , содержащие  тройную связь в составе. Следовательно, алкадиены являются изомерами алкинов.

 

Это  межклассовая изомерия .

 

В результате реакции полимеризации сопряженные алкадиены могут образовывать  пространственные изомеры .

 

Физические свойства алкадиенов

 

Алкадиены различны по свойствам. Мы остановимся на самых значимых представителях этого класса углеводородов.

 

Бутадиен -1,3 или дивинил – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, не растворяется в воде.


2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен) – летучая жидкость, растворяется в большинстве углеводородных растворителях, не растворим в воде.

 

Химические свойства алкадиенов

 

Алкадиены - ненасыщенные углеводороды , поэтому для них, как и для алкенов будут характерны  реакции присоединения .

 

Мы рассмотрим реакции на основе сопряженных алкадиенов, имеющих большое значение в промышленности. 

 

У сопряженных алкадиенов две двойные связи разделены одинарной, поэтому возможны три варианта протекания реакций присоединения: 

 

1. 1,2 присоединение. Атомы присоединяются к первому и второму атомам углерода.

 

2. Полное (исчерпывающее) присоединение. Атомы присоединяются к четырем атомам углерода, соединенных двойными связями.

 

3. 1, 4 присоединение. Атомы присоединяются к первому и четвёртому атомам углерода, а между вторым и третьим атомами появляется двойная связь.

 

Рассмотрим эти варианты на примерах.

 

Реакции присоединения

 

1. Гидрирование

 

Гидрирование , как у вы уже знаете, это реакция присоединения водорода.

 

Рассмотрим варианты присоединения на примере сопряженного алкадиена бутадиена-1,3.

 

1 вариант. 1,2 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + H2 t,кат H3C-CH2-CH=CH2

 

Атомы водорода присоединяются к первому и второму атомам углерода. Одна двойная связь остаётся, образуется алкен бутен-1.

 

Реакция каталитическая и протекает при высокой температуре.

 

2 вариант. 1,2,3,4 - присоединение

 

В данном случае образуется алкан - бутан:

 

H2C=CH-CH=CH2 + 2H2 t,кат H3C-CH2-CH2-CH3

 

3 вариант. 1,4 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + H2 t,кат H3C-CH=CH-CH3

 

В нашем примере из бутадиена-1,3 получился алкен бутен-2.

 

Следующие реакции протекают аналогично реакциям гидрирования. Мы будем рассматривать 1,2 и 1,4 присоединение.

 

2. Галогенирование 

 

1,2 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + Cl2  Cl-CH2-CH(Cl)-CH=CH2

 

1,4 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + Cl2  Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl

 

Алкадиены, как и алкены  обесцвечивают бромную воду . Это качественная реакция на вещества с кратными связями.

 

3. Гидрогалогенирование 

 

Реакции протекают аналогично предыдущим.

 

1,2 присоединение протекает по правилу Марковникова, поэтому водород присоединяется к первому атому углерода, а галоген (хлор) ко второму:

 

H2C=CH-CH=CH2 + HBr CH3-CH(Br)-CH=CH2

 

1,4 присоединение

 

H2C=CH-CH=CH2 + HBr  CH3-CH=CH-CH2-Br

 

4. Реакция полимеризации

 

В результате реакции  полимеризации  сопряженных алкадиенов образуются  полимеры , которые называют  каучуками .

 

Рассмотрим механизм реакции на примере полимеризации бутадиена-1,3. Двойная связь возникает между 2 и 3 атомами углерода. У крайних же атомов связи разрываются, благодаря чему образуются длинноцепочечные молекулы - каучуки (рис. 2).

Рисунок 2. Схема пространственной полимеризации бутадиена - 1,3 Рисунок 2. Схема пространственной полимеризации бутадиена - 1,3

Бутадиеновый каучук - это первый синтетический каучук . В природе каучуки содержатся в соке некоторых растений, называемых каучуконосами, например гевеи (рис. 3). В 19 веке природный каучук, являющийся полимером 2-метилбутадиена-1,3, добывали  только из растений. Не удивительна поэтому высокая стоимость резины , которую изготавливали из природного каучука.

 

Сейчас известно много различных каучуков. Все они синтезируются искусственно.

Рисунок 3. Добыча каучука из гевеи бразильской Рисунок 3. Добыча каучука из гевеи бразильской

Окислительно - восстановительные реакции

 

Все алкадиены горят с образованием углекислого газа и воды:

 

2H2C=CH-CH=CH2 + 11O2 8CO2 +6H2O

 

Получение алкадиенов

 

1. Дегидрирование алканов

 

CH3-CH2-CH2-CH3-t,катCH2=CH-CH=CH2 + 2H2 

 

В результате из бутана, содержащемся в природном газе, получают бутадиен - 1,3

Рисунок 4. С. В. Лебедев Рисунок 4. С. В. Лебедев

2. Синтез Лебедева

 

Лебедев Сергей Васильевич в 1927 году первым разработал промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

 

2CH3-CH2-OHt,кат 

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2


Упражнение 2

 

Допишите левые части уравнений реакций с участием алкадиенов, укажите условия их протекания:

 

а) CH3C(CH3)=CHCH3;

б) CH3CH(Br)-CH=CH2;

в) Cl-CH2CH(Cl)-CH(Cl)CH2-Cl;

г) [-CH2C(CH3)=CHCH2-]n;


Применение алкадиенов. Каучуков

 

Сопряженные алкадиены применяются для получения каучуков. Каучуки обладают эластичностью  (эластомеры) , не пропускают воду и газы. Поэтому из каучуков изготавливают шины, строительные материалы, обувь. Более подробно области применения представлены на рисунке 5.

Рисунок 5. Применение каучуков Рисунок 5. Применение каучуков

Однако, натуральный каучук очень чувствителен к перепадам температур, поэтому приходится проводить процесс вулканизации с помощью серы, которая соединяет полимерные цепи каучука. Таким образом появляется известный нам продукт – резина .

 

В отличие от каучуков она выдерживает как низкие, так и высокие температуры, лучше устойчива к механическому воздействию.


Упражнение 4

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этанол → бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2.

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

  1. В чем особенности строения сопряженных алкадиенов?
  2. Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?
  3. Почему реакции присоединения у сопряженных алкадиенов протекают в разных положениях?
  4. Назовите способы получения алкадиенов.
  5. Что такое каучуки? Где они применяются?


Ответы

 

Упражнение 1

 

H2C=CH-CH=CH2                            бутадиен-1,3, 

H2C=C(CH3)-CH2-CH=CH2  2-метилпентадиен-1,4,

H2C=C=CH-CH3                                 бутадиен-1,2

 

Упражнение 2

 

а) H2C=C(CH3)-CH=CH2 + H2 CH3C(CH3)=CHCH3;

б) H2C=CH-CH=CH2 + HBr CH3CH(Br)-CH=CH2;

в) H2C=CH-CH=CH2 + 2Cl2Cl-CH2CH(Cl)-CH(Cl)CH2-Cl;

г) nH2C=C(CH3)-CH=CH2[-CH2C(CH3)=CHCH2-]n;

 

Упражнение 4

 

этанол → бутадиен-1,3 1,4-дибромбутен-2

 

2CH3-CH2-OH t,кат CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

CH2=CH-CH=CH2 + Br2Br-CH2-CH=CH-CH2-Br


 

Алкины

Непредельные углеводороды
  • Повседневная жизнь и мировосприятие человека XIX века

    История

  • В поисках путей модернизации. Европа меняющаяся

    История

  • Век демократизации. «Великие идеологии»

    История