Конспект урока: Генетическая связь между классами органических соединений

Изучая органические вещества, вы наверняка заметили, что многие классы веществ взаимосвязаны между собой. Например, из спиртов получаются альдегиды, из альдегидов — карбоновые кислоты, из карбоновых кислот — аминокислоты.

Для удобства представим эту взаимосвязь в виде схемы. Подобные схемы получили название генетические (genesis — происхождение).

Стрелками в схеме обозначают протекание химической реакции (рис. 1).

Рисунок 1. Схема генетической связи между классами органических соединений

Разберём работу со схемой на следующем примере: составьте уравнения химических реакций по генетической цепочке на примере веществ, содержащих два атома углерода.

Для удобства расставим цифры над стрелками, которые обозначают номер уравнения химической реакции.

Составим уравнения химических реакций, начиная с алкана — этана.

1. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 \to {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2$

      алкан (этан)          алкен (этен)

2. ${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3$

        алкен (этен)                   алкан (этан)

3. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{Cl}}_2 \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + \mathrm{HCl}$

     алкан (этан)                         галогеналкан (хлорэтан)

4. $2{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + 2\mathrm{Na} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3 + 2\mathrm{NaCl}$

  галогеналкан (хлорэтан)                          алкан (бутан)

5. ${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 \to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2$

      алкен (этен)    алкин (этин)

6. $\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2 \to {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2$

алкин (этин)                     алкен (этен)

7. ${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$

     алкен (этен)                            спирт (этанол)   

8. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} \to {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

         спирт (этанол)            алкен (этен) 

9. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} +\mathrm{HCl} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

          спирт (этанол)                  галогеналкан (хлорэтан)

10. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + \mathrm{NaOH} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} + \mathrm{NaCl}$

   галогеналкан (хлорэтан)                    спирт (этанол) 

12. ${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO} + {\mathrm{H}}_2 \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$

          альдегид (этаналь)                         спирт (этанол) 

15. ${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + {\mathrm{Cl}}_2\to \mathrm{Cl}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + \mathrm{HCl}$

                                                 хлоруксусная кислота

16. $\mathrm{Cl}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + 2{\mathrm{NH}}_3 \to {\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + {\mathrm{NH}}_4\mathrm{Cl}$

                                                              аминоуксусная кислота

Генетическая связь удобна для работы, но она не является полной, так как в ней не отражены все классы органических веществ. Нет аренов, алкадиенов, циклоалканов, углеводов, аминов.

Кроме этого, в ней не представлены неорганические вещества, которые могут также участвовать в процессах получения органических соединений. Например, при горении веществ может образоваться оксид углерода (II), из которого можно синтезировать алканы (в нашем примере этан) или спирт метанол:

$2\mathrm{CO} + 5{\mathrm{H}}_2 \stackrel{\mathrm{t} °\mathrm{С} \mathrm{p}, \mathrm{кат}}{\to } {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$,

$\mathrm{CO} + 2{\mathrm{H}}_2 \stackrel{\mathrm{t} °\mathrm{С} \mathrm{p}, \mathrm{кат}}{\to } {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{OH}.$ 

Ответы

Упражнение 1

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3 \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2$

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{OH}\right)-{\mathrm{CH}}_3$

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{OH}\right)-{\mathrm{CH}}_3 + \mathrm{CuO} \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{C}\left(\mathrm{O}\right)-{\mathrm{CH}}_3 + \mathrm{Cu} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Упражнение 2

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3$

                                            этан

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 \to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2$

                                этин

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + \mathrm{HCl}\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl}$

                                                хлорэтан

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$

                                                     этанол

${\mathrm{nH}}_2\mathrm{C}={\mathrm{CH}}_2 \stackrel{\mathrm{t} °\mathrm{С} \mathrm{p}, \mathrm{кат}}{\to }{[-{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_2-]}_{\mathrm{n}}$

                                                  полиэтилен

$2{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{O}}_2 \stackrel{\mathrm{t} ℃,\mathrm{кат}}{\to } 2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO}$

                                                          этаналь

                                        этиленгликоль

Упражнение 3

${\mathrm{CH}}_3-{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_4-{\mathrm{CH}}_3\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6 + 4{\mathrm{H}}_2$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6 + {\mathrm{Cl}}_2 \to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{Cl}+ \mathrm{HCl}$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{Cl}+ \mathrm{NaOH} \to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{OH}+ \mathrm{NaCl}$