Конспект урока: Генетическая связь между классами органических соединений

Изучая органические вещества, вы наверняка заметили, что многие классы веществ взаимосвязаны между собой. Например, из спиртов получаются альдегиды, из альдегидов — карбоновые кислоты, из карбоновых кислот — аминокислоты.

Для удобства представим эту взаимосвязь в виде схемы. Подобные схемы получили название генетические (genesis — происхождение).

Стрелками в схеме обозначают протекание химической реакции (рис. 1).

Рисунок 1. Схема генетической связи между классами органических соединений

Разберём работу со схемой на следующем примере: составьте уравнения химических реакций по генетической цепочке на примере веществ, содержащих два атома углерода.

В представленной схеме расставим цифры над стрелками, которые обозначают номер уравнения химической реакции.

Составим уравнения химических реакций, начиная с алкана — этана.

1. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 \to {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2$

      алкан (этан)          алкен (этен)

2. ${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3$

        алкен (этен)                   алкан (этан)

3. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{Cl}}_2 \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + \mathrm{HCl}$

     алкан (этан)                         галогеналкан (хлорэтан)

4. $2{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + 2\mathrm{Na} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3 + 2\mathrm{NaCl}$

  галогеналкан (хлорэтан)                          алкан (бутан)

5. ${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 \to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2$

      алкен (этен)    алкин (этин)

6. $\mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2 \to {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2$

алкин (этин)                     алкен (этен)

7. ${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$

     алкен (этен)                            спирт (этанол)   

8. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} \to {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

         спирт (этанол)            алкен (этен) 

9. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} +\mathrm{HCl} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

          спирт (этанол)                  галогеналкан (хлорэтан)

10. ${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + \mathrm{NaOH} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH} + \mathrm{NaCl}$

   галогеналкан (хлорэтан)                    спирт (этанол) 

12. ${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO} + {\mathrm{H}}_2 \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$

          альдегид (этаналь)                         спирт (этанол) 

15. ${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} + {\mathrm{Cl}}_2\to \mathrm{Cl}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + \mathrm{HCl}$

                                                 хлоруксусная кислота

16. $\mathrm{Cl}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + 2{\mathrm{NH}}_3 \to {\mathrm{H}}_2\mathrm{N}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} + {\mathrm{NH}}_4\mathrm{Cl}$

                                                              аминоуксусная кислота

Генетическая связь удобна для работы, но она не является полной, так как в ней не отражены все классы органических веществ. Нет аренов, алкадиенов, циклоалканов, углеводов, аминов.

Кроме этого, в ней не представлены неорганические вещества, которые могут также участвовать в процессах получения органических соединений. Например, при горении веществ может образоваться оксид углерода (II), из которого можно синтезировать алканы (в нашем примере этан) или спирт метанол:

$2\mathrm{CO} + 5{\mathrm{H}}_2 \stackrel{\mathrm{t} °\mathrm{С} \mathrm{p}, \mathrm{кат}}{\to } {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$,

$\mathrm{CO} + 2{\mathrm{H}}_2 \stackrel{\mathrm{t} °\mathrm{С} \mathrm{p}, \mathrm{кат}}{\to } {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{OH}.$ 

Ответы

Упражнение 1

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3 \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2$

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{OH}\right)-{\mathrm{CH}}_3$

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{OH}\right)-{\mathrm{CH}}_3 + \mathrm{CuO} \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{C}\left(\mathrm{O}\right)-{\mathrm{CH}}_3 + \mathrm{Cu} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Упражнение 2

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3$

                                            этан

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 \to \mathrm{HC}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2$

                                этин

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + \mathrm{HCl}\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl}$

                                                хлорэтан

${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$

                                                     этанол

${\mathrm{nH}}_2\mathrm{C}={\mathrm{CH}}_2 \stackrel{\mathrm{t} °\mathrm{С} \mathrm{p}, \mathrm{кат}}{\to }{[-{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}-{\mathrm{CH}}_2-]}_{\mathrm{n}}$

                                                  полиэтилен

$2{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{O}}_2 \stackrel{\mathrm{t} ℃,\mathrm{кат}}{\to } 2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CHO}$

                                                          этаналь

                                        этиленгликоль

Упражнение 3

${\mathrm{CH}}_3-{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_4-{\mathrm{CH}}_3\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6 + 4{\mathrm{H}}_2$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6 + {\mathrm{Cl}}_2 \to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{Cl}+ \mathrm{HCl}$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{Cl}+ \mathrm{NaOH} \to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{OH}+ \mathrm{NaCl}$