Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Алкины

Непредельные углеводороды

Алкины

План урока

  • Строение алкинов. Номенклатура.
  • Изомерия алкинов.
  • Физические свойства алкинов.
  • Химические свойства алкинов.
  • Получение алкинов.
  • Применение алкинов.

Цели урока

  • Научиться составлять структурные формулы непредельных углеводородов алкинов.
  • Научиться составлять изомеры алкинов и давать им названия.
  • Научиться составлять уравнения химических реакций с участием алкинов.
  • Рассмотреть основные способы получения алкинов.
  • Рассмотреть основные направления применения алкинов.

Разминка

  • Какие особенности строения сопряженных алкадиенов?
  • Какие химические реакции характерны для сопряженных алкадиенов? Что означает присоединение к 1,2 и 1,4 атомам углерода ?
  • Какие вещества относят к каучукам? Как их получают? Где они применяются?
  • Укажите способы получения алкадиенов. Приведите примеры уравнений химических реакций.

Строение алкинов. Номенклатура

 

Алкины - непредельные углеводороды , содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода: CC. Номенклатура алкинов сходна с алкенами, только  в названии присутствует суффикс ин . Поэтому названия будут этин, пропин, бутин, пентин и тд. Этин исторически чаще называют ацетиленом . Общая формула алкинов:  CnH2n-2.


Пример 1

 

Дайте название следующему алкину:


Решение

 

  1. Нумерацию цепи делаем справа, где ближе тройная связь.
  2. Называем радикалы, цифрами указываем их расположение. Получается следующее название 3,3-диметил...
  3. Даем название основной цепи, содержащей 4 атома углерода (бутин): 3,3-диметилбутин.
  4. Цифрой указываем расположение двойной связи: 3,3-диметилбутин-1.
  5. В итоге получаем следующее название: 3,3-диметилбутин-1.


Упражнение 1

 

Составьте сокращенные структурные формулы следующих веществ: гексин-1, 3-метилбутин-1, 4-метилпентин-2.


Изомерия алкинов

 

В молекулах алкинов присутствуют кратные, в данном случае тройные связи, поэтому для них будет характерна, как  изомерия углеродного скелета , так и  положения кратных связей .

 

Кроме этого такую же общую формулу как у алкинов имеют алкадиены. Следовательно, алкины являются изомерами алкадиенов. Это  межклассовая изомерия .

 

Геометрических изомеров у алкинов нет.


Упражнение 2

 

Составьте  сокращенные структурные формулы изомеров, относящихся к классам алкинов и алкадиенов состава C4H6, дайте им названия.


Физические свойства алкинов

 

Агрегатное состояние алкинов аналогично алканам и алкенам.

 

Химические свойства алкинов

 

Алкины - ненасыщенные углеводороды , поэтому для них будут характерны  реакции присоединения уже знакомые нам по предыдущим темам. Те же реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации , что мы встречали с вами в теме «Алкены». Алкины, как и алкены,  вступают в различные окислительно - восстановительные реакции, помимо реакции горения.

 

Реакции присоединения

 

1. Гидрирование

 

В результате присоединения водорода образуются алкены (1 моль водорода), либо алканы (2 моль водорода). В данном случае из пропина (пропилена) мы получили пропен в первой реакции и пропан во второй:

 

H3C-CCH + H2t,кат H3C-CH=CH2 

 

H3C-CCH + 2H2t,катH3C-CH2-CH3

 

Реакция каталитическая и протекает при высокой температуре. Катализаторы, как правило, никель и платина.

 

2. Галогенирование 

 

Присоединение галогенов идёт аналогично реакциям гидрирования:

Рисунок 1. Обесцвечивание алкинами бромной воды Рисунок 1. Обесцвечивание алкинами бромной воды

Алкины, как и другие непредельные углеводороды, обесцвечивают бромную воду (рис. 1). 

3. Гидрогалогенирование 

 

Гидрогалогенирование алкинов протекает по правилу Марковникова. 

4. Гидратация 

 

Гидратация или присоединение воды происходит также по правилу Марковникова при высокой температуре и в присутствии солей ртути в качестве катализаторов.

 

Механизм реакции довольно таки сложный. Мы разберем лишь основные аспекты.

 

Ацетилен , присоединяя молекулу воды, образует вещество, принадлежащее к альдегидам - этаналь (в первой реакции). 

 

Все остальные гомологи алкинов дают изомеры альдегидов - кетоны (во второй реакции).

 

В нашем примере это пропанон или ацетон (во второй реакции).

 

Рисунок 2. М. Г Кучеров Рисунок 2. М. Г Кучеров

Реакция получила название в честь отечественного учёного - химика Михаила Григорьевича Кучерова.

 

Реакции полимеризации

 

Алкины вступают в реакции  димеризации и тримеризации .

 

Из самих названий понятно, что  димеризация - это взаимодействие двух молекул алкина, а  тримеризация - трех.

 

В результате тримеризации ацетилена образуется ценный продукт органического синтеза -  бензол :

 

3HCCH  C6H6

Рисунок 3. Н. Д Зелинский Рисунок 3. Н. Д Зелинский

Реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре. Вывел этот синтез отечественный учёный, изобретатель активированного угля и первого противогаза Николай Дмитриевич Зелинский, поэтому реакцию иногда называют реакцией Зелинского.

 

Кислотные свойства алкинов

 

Алкины, у которых тройная связь располагается у крайнего атома углерода, будут проявлять слабые кислотные свойства .

 

Щелочные металлы будут замещать водород и образовать соли. В нашем примере это ацетиленид натрия:

 

HCCH +  2Na  NaCCNa + H2

 

В молекуле пропина идёт замещение  только одного водорода, который соединён с крайним атомом углерода:

 

2H3C-CCH + 2Na 2H3C-CCNa + H2

Образуется пропинид натрия или метилацетиленид натрия.

 

Алкины, у которых тройная связь не концевая не вступают в подобные реакции замещения.

 

Кислотные свойства алкины могут проявлять также в реакциях с некоторыми комплексными солями, например, с аммиачным раствором оксида серебра (Ag2O). 

 

В результате реакций образуются соли серебра, которые выпадают в осадок. 

 

Окислительно - восстановительные реакции

 

Все алкины учавствуют в окислительно - восстановительных реакциях. Наиболее полное окисление - это реакция горения.

 

1. Горение алкинов

 

Горение алкинов рассмотрим на примере ацетилена:

 

2HCCH + 5O2 4CO2 +2H2O +Q

 

В результате горения ацетилена образуется большое количество тепла, поэтому эту реакцию используют для сварки и резки металлов.

 

Алкины, как и почти все непредельные углеводороды, обесцвечивают раствор перманганата калия (KMnO4).      


Пример 2

 

Решите следующую задачу. 

 

Какое количество теплоты выделится при сгорании 2,24 л ацетилена, если термохимическое уравнение реакции имеет следующий вид:

 

2HCCH + 5O2 4CO2 +2H2O + 2600 кДж


Решение

 

1. В термохимическом уравнении реакции указывают количество теплоты, которое выделится при сгорании определенного количества вещества.

 

2. В нашем случае перед ацетиленом коэффициент два, следовательно сгорело 2 моль ацетилена. При этом выделилось 2600 кДж теплоты.

 

3. В условии задачи дали объем газа. Зная постоянную величину при нормальных условиях - молярный объем газа, можно вывести количество вещества по формуле:

 

n = VVm, где V - объем, а Vm - молярный объем =22,4 л/моль.

 

n =VVm  =2,2422,4   = 0,1 моль

 

4. Составляем пропорцию:

 

0,1 моль2 моль=x кДЖ2600 кДЖ  

 

Отсюда, х = 130 кДж.


Получение алкинов

 

1. Получение ацетилена

 

Ацетилен является важным продуктом в органической химии. Он используется для сварки металлов, из него получают этаналь, ацетилениды, акриловое волокно, растворители, пластмассы, бензол  и т.д.

 

По этой причине подробнее остановимся на процессе получения ацетилена.

 

Промышленный способ :

 

В промышленности ацетилен получают пиролизом метана, то есть процесс разложения протекает при высокой температуре (1500ºС):

 

2CH4t = 1500-1600°СCHCH + 3H2

 

В лаборатории ацетилен получают из карбида кальция (CaC2). Для этого карбид кальция помещают в воду, после чего начинает бурно выделяться газ ацетилен:

 

CaC2 +2H2O CHCH + Ca(OH)2

 

Карбид кальция получают в промышленности прокаливанием оксида кальция (негашеной извести) с углеродом. Оксид кальция в свою очередь получают обжигом известняка. Суммарное уравнение будет иметь следующий вид:

 

2CaCO3 + 3C-t,кат CaC2 + 3CO2

 

2. Дегидрирование алкенов или алканов

 

Отщеплением водорода от алкенов или алканов можно получить алкины. Например, из пропана пропин:

CH3-CH2-CH3-t,катCHC-CH3 + 2H2 

 

3. Дегалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи

 

Этот способ получения идентичен реакции получения алкенов. Только участвуют дигалогеналканы , то есть алканы с двумя атомами галогена. Все остальное протекает аналогичным образом как у  алкенов. Также идет отщепление, только  двух галогенов и двух атомов водорода. Галогены присоединяются к щелочным металлам из щелочи, а водороды к гидроксильным группам. Главный продукт реакции - алкин. В нашем случае из 1,2 - дибромпропана образовался пропин:

 

H3C-CH(Br)-CH2-Br +2KOH(спиртовой)  H3C-CCH +2KBr +

+ 2H2


Упражнение 3

 

Напишите уравнения реакций:

 

а) полного гидрирования бутина-2;

б) гидрохлорирования пропина с одним молем хлороводорода;

в) гидратации бутина-1;

г) получения 1,2 -дибромпропена из пропина.


Применение алкинов

 

Среди алкинов наибольшее применение находит ацетилен.

 

Из него получают этаналь(CH3-CHO)- сырье для производства уксусной кислоты.

 

Гидрохлорированием ацетилена синтезируют хлорэтен или винилхлорид:

 

HCCH +  HCl  H2C=CH-Cl

 

В последующем из винилхлорида полимеризацией получают поливинилхлорид:

 

nH2C=CH-Cl -H2C-CH-  |  Cln 

Вы наверняка встречали аббревиатуру ПВХ. Это и есть поливинилхлорид.

 

Другие варианты применения ацетилена приведены на следующей схеме (рис. 4).

Рисунок 4. Схема применения ацетилена Рисунок 4. Схема применения ацетилена


Упражнение 4

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

 CaC2 C2H2 C2H3Cl полимеризацияХ

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Упражнение 5

 

Решите задачу.

 

Какое количество теплоты выделится при сгорании 4,48 л ацетилена, если термохимическое уравнение реакции имеет следующий вид:

 

2HCCH + 5O2 4CO2 +2H2O + 2600 кДж


Контрольные вопросы

 

  1. Какие виды изомерии характерны для алкинов? Почему у них нет пространственной изомерии?
  2. Почему химические свойства алкинов и алкенов совпадают?
  3. Зачем сварщикам и резчикам металлов необходим карбид кальция?


Ответы

 

Упражнение 1

 

гексин-1 

CHC-CH2-CH2-CH2-CH3

 

3-метилбутин-1

CHC-CH(CH3)-CH3

 

4-метилпентин-2

CHC-CH2-CH(CH3)-CH3

 

Упражнение 2

 

CHC-CH2-CH3  бутин-1

CH3-CC-CH3   бутин-2

CH2=CH-CH=CH2  бутадиен-1,3

CH2=C=CH-CH3  бутадиен-1,2

 

Упражнение 3

 

а) H3C-CC-CH3 + 2H2 t,катH3C-CH2-CH2-CH3

 

б) H3C-CCH +  HCl H3C-C(Cl)=CH2

в) H3C-CH2-CCH +  H2O t,кат H3C-CH2- C- CH3                           O 

 

г) H3C-CCH + Br2 H3C-C(Br)=CH-Br

 

Упражнение 4

 

  1. CaC2 +2H2O CHCH + Ca(OH)2
  2. HCCH +  HCl  H2C=CH-Cl
  3. nH2C=CH-Cl -H2C-CH-  |  Cln 

Упражнение 5

 

Ответ: 260 кДж


 

Предыдущий урок
Ароматические углеводороды, или арены
Непредельные углеводороды
Следующий урок
Алкадиены. Каучуки
Непредельные углеводороды
  • Амины

    Химия

  • Начало Великой Отечественной войны. Первый период войны (22 июня 1941 – ноябрь 1942 г.)

    История

  • Правописание частиц НЕ и НИ с разными частями речи

    Русский язык

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке