Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Ароматические углеводороды, или арены

Непредельные углеводороды

Ароматические углеводороды. Арены

План урока

  • Строение аренов. Классификация и номенклатура.
  • Физические свойства аренов.
  • Химические свойства аренов.
  • Получение аренов.
  • Применение аренов.

Цели урока

  • Знать особенности строения бензола и его гомологов.
  • Уметь составлять структурные формулы бензола и его гомологов.
  • Уметь составлять уравнения химических реакций замещения с участием бензола.
  • Знать основные направления применения бензола и его гомологов.

Разминка

  • Чем отличаются сопряженные алкадиены от других диенов?
  • Какие вещества относят к непредельным углеводородам?
  • Укажите способы получения алкинов. Приведите примеры уравнений химических реакций.
  • Расскажите о применении алкинов.

Строение бензола. Гомологи бензола

Рисунок 1. Майкл Фарадей Рисунок 1. Майкл Фарадей

Изучение строения бензола является увлекательной страницей в истории химии. Впервые бензол получил Иоганн Глаубер еще в 1649 году из каменноугольной смолы. Однако, состав вещества учёный не смог описать. В 1825 году английский физик Майкл Фарадей выделяет бензол из конденсата светильного газа и устанавливает его молекулярную формулу - C6H6. Это было второе рождение бензола. 

Чуть позже в 1833 году немецкий учёный Эйльгард Мичерлих синтезирует бензол из соли бензойной кислоты. Отсюда и пошло название вещества - бензол.

 

Однако, никто из исследователей не смог установить строение вещества. Предлагались различные версии.

Рисунок 2. Фридрих Август Кекуле Рисунок 2. Фридрих Август Кекуле
 

Учитывая малое количество атомов водорода по отношению к атомам углерода, бензол должен содержать кратные связи, но он не обесцвечивал бромную воду и раствор перманганата калия. А это качественные реакции на двойные и тройные связи.

 

Противоречие удалось решить автору теории валентности Фридриху Августу Кекуле в 1865 году. 

 

Ученый предложил замкнуть 6 атомов углерода в шестигранник. Получилась следующая структурная формула бензола:

Структурную формулу учёный вывел во сне. Вот как говорит сам Кекуле о своём научном открытии: «Перед моими глазами прыгали атомы, они сливались в более крупные структуры, похожие на змей. Как заворожённый, я следил за их танцем, как вдруг одна из «змей» схватила себя за хвост и дразняще затанцевала перед моими глазами. Будто пронзенный молнией, я проснулся: структура бензола представляет из себя замкнутое кольцо!».

Рисунок 3. Схема делокализации π электронов Рисунок 3. Схема делокализации π электронов

В итоге, в строении молекулы бензола и всех его гомологов мы наблюдаем общее кольцо, названной в честь бензола - бензольным.

Кольцо напоминает арену цирка, поэтому данные углеводороды и получили название  арены , иными словами они все содержат бензольное кольцо .

 

В заданиях можно использовать любую из этих формул, которые теперь стали называться формулой Кекуле:

Радикал на основе бензола будет называться не бензил (как было бы логически), а фенил: C6H5- или структурно:

Гомологи бензола

 

Бензол является родоначальником гомологического ряда  аренов . Достаточно заменить водород на углеводородный радикал, например, на метильный, как мы получим новый арен, гомолог бензола:

Даже название его будет связано с бензолом - метилбензол Исторически его чаще называют толуолом .

 

Если вместо метильного радикала использовать этильный, получим структурную формулу этилбензола :

Заменив два водорода на метильные радикалы, получаем диметилбензол . В нашем примере это 1,2-диметилбензол или орто-ксилол :

Общая формула аренов  CnH2n-6, причём n6 .


По расположению радикалов относительно бензольного кольца выделяют: орто - положение, когда радикалы расположены рядом. Мета - положение - через один атом углерода. А также пара - положение, если радикалы располагаются напротив друг друга.


Упражнение 1

 

Составьте структурные формулы всех аренов состава C8H10. Дайте им названия.


Пример 1

 

Найдите массовую долю углерода в толуоле (C7H8).


Решение

 

1. Найдем молярную массу формулы C7H8:

 

M = 12*7 + 1*8 = 92 г/моль

 

2. Рассчитаем массовую долю углерода по формуле:

 

ω(C)= Ar(C)*7M(C7H8) *100% =8492  *100%= 91,3%

Где Ar- относительная атомная масса углерода, М - молярная масса толуола C7H8.

 

3. ω(C)= 91,3% , следовательно, ω(H)=100% -91,3% = 8,7%


Физические свойства аренов

 

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны.

 

Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).

 

Кроме этого арены обладают запахами, отсюда и пошло их второе название -  ароматические !

 

Химические свойства аренов

 

Арены, являясь непредельными углеводородами, содержат в составе три двойные связи, объединенные в общее бензольное кольцо.

 

Оно в свою очередь достаточно прочное, по этой причине реакции присоединения для аренов не типичны. Они протекают с большим трудом при определённых условиях. Гораздо чаще арены вступают в реакции замещения. Протекают они легче чем у алканов. Сходство наблюдается в самих процессах. Это тоже галогенирование и нитрование.

 

Реакции замещения

 

1. Галогенирование

 

Бензол, как и его гомологи, вступает в реакции замещения с галогенами под действием температуры и в присутствии катализаторов (галогениды алюминия или железа):

Причем, замещение может происходить у любого атома углерода, так как они равноценны.

 

2. Нитрование

 

Арены вступают в реакцию нитрования в присутствии водоотнимающего средства - концентрированной серной кислоты.

Реакции присоединения

 

Реакции присоединения не характерны для аренов, так как в результате данного процесса необходимо разрывать все бензольное кольцо, то есть присоединять шесть атомов, что достаточно трудоемко.

 

Бензол вступает в реакцию присоединения с хлором только под действием света. В результате образуется гексахлорциклогексан , ранее используемый как пестицид в сельском хозяйстве:

Окислительно - восстановительные реакции

Рисунок 4. Горение бензола Рисунок 4. Горение бензола

Все арены горят. Бензол горит коптящим пламенем, как и ацетилен. Чем больше массовые доли углерода в молекуле, тем более коптящее будет пламя в результате горения.

 

Бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия в отличие от своих гомологов.


Упражнение 2

 

Какое из веществ горит более коптящим пламенем: метан, этилен и бензол? Докажите расчетами. Определите массовые доли углерода у каждого из веществ.


Получение аренов

 

Бензол и его гомологи выделяют из нефти и нефтепродуктов, а также в результате  коксования каменного угля.

 

Существуют и другие способы синтеза аренов.

 

1. Тримеризация алкинов:

В результате из ацетилена получают бензол. Реакция идет при высокой температуре и в присутствии катализатора (активированного угля).

 

2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

В нашем случае из гексана получается бензол.


Упражнение 3

 

Допишите левые части уравнений реакций с участием алкадиенов, укажите условия их протекания:

 

а) C6H5Br + HBr;

б) C6H5NO2 + H2O;

в) C6H6.


Применение аренов

 

Бензол и его гомологи широко применяются человеком.

 

Арены не растворимы в воде, поэтому их нередко отделяют от слоя воды методом экстракции . Слой арена будет находится выше воды, наподобие растительного масла в воде.


Экстракция - это извлечение вещества из раствора или сухой смеси с помощью растворителя, практически не смешивающегося с исходной смесью. Экстракция может быть разовой или непрерывной.


Арены хорошо растворяются в органических растворителях, что находит применение в хозяйственной деятельности человека. Их применяют для растворения жиров, масляных красок, лаков, смол. В качестве примера можно привести органический растворитель «Сольвент».

 

Нитробензол и нитротолуол (тротил) применяют как взрывчатые вещества; нитротолуол применяется для синтеза анилиновых красителей; ксилолы входят в состав моторных масел; из изопропилбензола получают ацетон и фенол. 

 

Еще варианты применения аренов приведены на схеме (рис. 5).

Рисунок 5. Варианты применения аренов Рисунок 5. Варианты применения аренов


Упражнение 4

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

Этан → ацетилен бензол хлорбензол.

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

  1. Расскажите о истории изучения строения бензола.
  2. Какие химические реакции характерны для аренов?
  3. Назовите способы получения аренов.
  4. Расскажите о применении бензола.


Ответы

 

Упражнение 1

Упражнение 2

 

  • ω(C) в бензоле 92%;
  • ω(C) в метане 25%;
  • ω(C) в этилене 86%;

Вывод: бензол горит более коптящим пламенем.

 

Упражнение 3

 

а) C6H6 + Br2C6H5Br + HBr;

б) C6H6 + HNO3C6H5NO2 + H2O;

в) 3CHCHC6H6.

 

Упражнение 4

 

CH3-CH3 CHCH + 2H2

3CHCHC6H6

C6H6 + Cl2C6H5Cl + HCl      


 

Предыдущий урок
Непредельные углеводороды. Алкены
Непредельные углеводороды
Следующий урок
Нефть и способы её переработки
Типичные органические соединения
  • Карбоновые кислоты

    Химия

  • Непроизводственная сфера мирового хозяйства

    География

  • Обмен веществ и превращение энергии в клетке

    Биология

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке