Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

Конспект урока: Непредельные углеводороды. Алкены

Непредельные углеводороды

Непредельные углеводороды. Алкены

План урока

  • Строение алкенов. Номенклатура.
  • Изомерия алкенов.
  • Физические свойства алкенов.
  • Химические свойства алкенов.
  • Получение алкенов.
  • Применение алкенов.

Цели урока

  • Научиться составлять структурные формулы непредельных углеводородов алкенов.
  • Уметь составлять изомеры алкенов и давать им названия.
  • Уметь составлять структурные формулы алкенов по названиям веществ.
  • Уметь составлять уравнения химических реакций с участием алкенов.
  • Знать основные способы получения алкенов.
  • Знать основные направления применения алкенов.

Разминка

  • Почему у алканов могут быть только изомеры углеродного скелета? Как связаны строение и химические свойства алканов?
  • Какие химические реакции характерны для предельных углеводородов алканов? Почему?
  • Укажите способы получения алканов в лаборатории и промышленности. Приведите примеры уравнений химических реакций.
  • Расскажите о применении метана.

Алкены являются непредельными углеводородами . Это значит, что все связи углерода насыщены атомами водорода не максимально. Подобное возможно, если между углеродами присутствуют  кратные связи (двойные и тройные). У алкенов это одна двойная связь .

 

Номенклатура алкенов сходна с алканами, только  в названии присутствует суффикс -ен или -илен . Также цифрами указывается расположение двойной связи в алкене.

 

Общая формула алкенов CnH2n . На два водорода меньше по  сравнению с алканами. Как вы понимаете, это обусловлено наличием двойной связи. Если алкены имеют разветвленное строение, то название им даётся по алгоритму, который мы рассматривали в теме «Алканы». Только атомы углерода нумеруем с конца, к которому ближе двойная связь.


Пример 1

 

Дайте название следующему алкену:


Решение

 

1. Нумерацию цепи делаем слева, где ближе двойная связь. 

 

2. Называем радикалы, цифрами указываем их расположение.

 

Получается следующее название  3-метил...

 

3. Даем название основной цепи, содержащей 4 атома углерода (бутен): 3-метилбутен.

 

4. Цифрой указываем расположение двойной связи: 3-метилбутен-1.

 

5. В итоге получаем следующее название: 3-метилбутен-1.


Упражнение 1

 

Составьте сокращенные структурные формулы метилпропилена, 2,3-диметилбутена-2, 2-метилбутена-1.


Изомерия алкенов

 

В молекулах алкенов присутствуют кратные, в данном случае двойные связи, поэтому для них будет характерна, как  изомерия углеродного скелета , так и  положения кратных связей .

 

Кроме этого такую же общую формулу как у алкенов имеют циклические предельные углеводороды - циклоалканы. Следовательно, алкены являются изомерами циклоалканов. Это  межклассовая изомерия .

 

Еще у алкенов, содержащих двойную связь не крайнего атома углерода, встречается особый вид изомерии -  геометрическая . Её ещё часто называют  пространственной изомерией (рис. 1).

Рисунок 1.  Пространственные изомеры бутена-2 Рисунок 1.  Пространственные изомеры бутена-2


Упражнение 2

 

Составьте все возможные сокращенные структурные формулы алкенов состава C4H8, дайте им названия.


Физические свойства алкенов

 

Первые три члена гомологического ряда алкенов являются газообразными веществами; с пентена до 16 алкена жидкости. Далее следуют твердые вещества.

 

Химические свойства алкенов

 

Алкены - ненасыщенные углеводороды, поэтому для них будут характерны  реакции присоединения .

 

Присоединение водорода мы будем называть  гидрированием . Галогена - галогенированием , галогеноводорода - гидрогалогенированием , воды - гидратацией .

 

Алкены в отличие от алканов вступают в различные окислительно-восстановительные реакции, помимо реакции горения (это тоже окислительно-восстановительная реакция!).

 

Реакции присоединения

 

1. Гидрирование

 

С реакцией гидрирования мы с вами встречались, когда рассматривали получение алканов. Только там была реакция обратная гидрированию, а именно, дегидрирование (отщепление водорода).

 

В реакции же гидрирования молекула водорода присоединяется к атомам углерода, соединенных двойной связью. В результате чего образуются алканы. В данном случае из пропена (пропилена) мы получили пропан:

 

H3C-CH=CH2 + H2 t,кат H3C-CH2-CH3 

 

Реакция каталитическая и протекает при высокой температуре.

 

2. Галогенирование 

Рисунок 2. Обесцвечивание алкенами бромной воды Рисунок 2. Обесцвечивание алкенами бромной воды

Молекула галогена присоединяется к атомам углерода по двойной связи.

 

CH2=CH2 + Cl2  Cl-CH2-CH2-Cl 

 

В данной реакции этилен присоединил молекулу хора и образовался 1,2 -дихлорэтан.

 

Все  алкены обесцвечивают бромную воду . Это качественная реакция не только на алкены, но и на другие вещества с кратными связями (рис. 2).

3. Гидрогалогенирование 

 

В данной реакции участвуют молекулы галогеноводорода. Принцип тот же, что у реакций гидрирования и галогенирования, но в здесь водород в большинстве случаев присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода по двойной связи (рис. 3).

Рисунок 3. Схема реакции гидрохлорирования пропена Рисунок 3. Схема реакции гидрохлорирования пропена

Рисунок 4. В. В Марковников Рисунок 4. В. В Марковников

В данной реакции пропен (пропилен) присоединяет молекулу хлороводорода и получается 2-хлорпропан.

 

Правило вывел отечественный ученый Владимир Васильевич Марковников (рис. 4).


Правило Марковникова  – при присоединении галогеноводородов или воды к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее  гидрогенизированному атому углерода  (т.е. к атому углерода, связанному с большим числом атомов водорода), а атом галогена (или группа –ОН) – к наименее гидрогенизированному .


4. Гидратация 

 

Гидратация - это присоединение воды.

 

Формулу воды для удобства можно представить как HOH. В результате реакции водород будет присоединяться к наиболее гидрогенизированному атому углерода по двойной связи (правило Марковникова), а гидроксильная группа OH к соседнему наименее гидрогенизированному атому (рис. 5).

Рисунок 5. Схема реакции гидрохлорирования пропена Рисунок 5. Схема реакции гидрохлорирования пропена

Из пропилена в результате гидратации образовался спирт пропанол-2.

 

В данной реакции этилен присоединяет молекулу воды и образуется спирт этанол (CH2-CH2-OH):

 

CH2=CH2 + H2O  CH2-CH2-OH 

 

5. Реакции полимеризации

 

Полимеризация - это особый тип реакций присоединения, в результате которой молекулы  мономера (алкены) соединяются между собой.

 

Таким образом из  мономеров получаются  полимеры .  В данном случае n показывает степень полимеризации .

 Это могут быть структуры, состоящие из сотен и даже тысяч звеньев. Полученные полимеры находят огромное применение в технике, промышленности, в быту человека. Например, полиэтилен . Уравнение получение которого мы привели ниже:

 

nH2C=CH2t°С p, кат[-H2C-CH2-]n

 

Полиэтилен применяется в товарах бытового применения, строительстве, медицине, в обмотке проводов для линии электропередач.

 

Окислительно - восстановительные реакции

 

Все алкены участвуют в окислительно - восстановительных реакциях. Наиболее полное окисление - это реакции горения.

 

1. Горение алкенов

Рисунок 6. Обесцвечивание алкенами раствора перманганат калия в кислой среде Рисунок 6. Обесцвечивание алкенами раствора перманганат калия в кислой среде

Алкены, как и многие органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды:

 

2H3C-CH=CH2 + 9O2 6CO2 +6H2O

 

Помимо реакции горения алкены окисляются различными окислителями. Например, обесцвечивают раствор перманганата калия (KMnO4) (рис. 6).

Получение алкенов

 

Многие реакции, связанные с получением алкенов, мы уже встречали в теме «Алканы» или в химических свойствах самих алкенов.

 

1. Крекинг алканов 

 

Вы наверняка уже знаете, что в промышленности разложением алканов под действием высокой температуры или катализаторов получают как алканы, так и алкены с меньшей углеродной цепочкой.

 

2. Дегидрирование алканов

 

Реакция обратная гидрированию алкенов:

 

CH3-CH2-CH3-t,катCH2=CH-CH3 + H2 

 

3.  Дегидратация спиртов

 

Данное превращение является обратной реакцией гидратации самих алкенов. Также отщепление воды происходит по правилу противоположному правилу Марковникова (правило Зайцева) . Водород отщепляется от соседнего углерода, соединённого с группой OH или галогеном (рис. 7). 

Рисунок 7. Схема реакции дегидратации бутанола-2 в бутен-2 Рисунок 7. Схема реакции дегидратации бутанола-2 в бутен-2


Рисунок 8. А. М Зайцев Рисунок 8. А. М Зайцев

Правило Зайцева  - отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.


1. Дегалогенирование галогеналканов спиртовым раствором щелочи

 

В результате взаимодействия галогеналкана со спиртовым раствором щелочи получается алкен.

 

H3C-CH(Br)-CH2-CH3 +KOH  

H3C-CH=CH-CH3 +KBr + H2O

 

Таким образом из 2-бромбутана получили бутен-2.

 

2. Дегалогенирование дигалогеналканов

 

В данных реакциях двухвалентные металлы (чаще всего цинк или магний) отсоединяют два соседних галогена от дигалогеналкана . Образуется алкен. В нашем случае этен из 1,2-дихлорэтена:

 

CH2(Cl)-CH2(Cl) + Mg CH2=CH2 +MgCl2


Упражнение 3

 

Допишите левые части уравнений реакций, укажите условия их протекания:

 

а) CH3CH(Br)CH(Br)CH3 ;

б) CH2=CHCH3 +ZnCl2;

в) CH2=CHCH3 + H2;

г) CH3CH2OH;

д) CH3CH2CH(Br)CH3.


Применение алкенов

 

Алкены находят широкое применение. В первую очередь это получение  полимеров . Полиэтилен, полипропилен и другие полимеры на основе алкенов встречаются повсеместно в быту, в промышленности. Сейчас трудно представить современные приборы, в которых не было бы полимеров. Кроме этого этилен используется в сельском хозяйстве для ускорения созревания плодов.

Рисунок 9. Применение алкенов Рисунок 9. Применение алкенов


Упражнение 4

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

C2H4 C2H5Br C4H10 бутен-1

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

1. В чем особенности строения алкенов? Почему их относят к непредельным углеводородам?

2. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

3. Какие химические свойства типичны для алкенов? Объясните, почему.

4. Назовите способы получения алкенов.

5. Как вы понимаете правила Марковникова и Зайцева?


Ответы

 

Упражнение 1

 

метилпропен CH3-C(CH3)=CH2, 2,3-диметилбутен-2 

CH3-C(CH3)=C(CH3)-CH3,

2-метилбутен-1 CH2=C(CH3)-CH2-CH3

 

Упражнение 2

 

H2C=CH-CH2-CH3  - бутен-1

H3C-CH=CH-CH3 - бутен-2

H2C=C(CH3)-CH3 - метилпропен

    - циклобутан

 

Упражнение 3

 

а) CH3-CH=CH-CH3 + Br2CH3CH(Br)CH(Br)CH3;

б) CH3CH(Cl)CH2-Cl + Zn CH2=CHCH3 +ZnCl2;

в) CH3CH2CH3CH2=CHCH3 + H2;

г) CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH;

д) CH2=CHCH3 +HBrCH3CH(Br)CH3

 

Упражнение 4

 

C2H4 C2H5Br C4H10 бутен-1

 

1. CH2=CH2 +HBrCH3CH2Br

 

2. 2CH3CH2Br +2Na  CH3CH2CH2-CH3

 

3. CH3CH2CH2-CH3 CH3CH=CH-CH3 +H2


 

Предыдущий урок
Алкины
Непредельные углеводороды
Следующий урок
Алкадиены. Каучуки
Непредельные углеводороды
  • Первые революционные преобразования большевиков

    История

  • Синус, косинус и тангенс двойного угла. Синус, косинус и тангенс половинного угла

    Алгебра

  • Источник тока. Электродвижущая сила. Замкнутая электрическая цепь. Закон Ома для полной цепи

    Физика

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке