Конспект урока: Предельные углеводороды. Алканы

Строение алканов. Номенклатура

Алканы являются предельными углеводородами.  Это значит, что все связи углерода максимально насыщены атомами водорода. Подобное возможно, если между углеродами отсутствуют кратные связи (двойные и тройные).

Все связи достаточно прочные. По этой причине алканы, состоящие из трёх и более углеродов, целесообразно записывать не прямой линией, а зигзагообразной (рис. 1).

Рисунок 1. Строение бутана

Названия или номенклатура алканов зависят от исторических предпосылок (первые 4 алкана) и от цифр греческого алфавита (начиная с 5 алкана). Визуально это можно представить в виде следующей таблицы (таблица 1).

Таблица 1. Номенклатура алканов

Общая формула алканов ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}+2}$. Все алканы между собой отличаются на одну или более групп ${\mathrm{CH}}_2$ .

Такие соединения получили название гомологи.

Гомологи, как и изомеры, мы будем встречать во всех классах органических веществ.

Если алканы имеют разветвлённое строение, то название им даётся по следующему алгоритму.

1. В структурной формуле вещества выбираем самую длинную цепь.
2. Атомы углерода нумеруем с конца, к которому ближе разветвления (радикалы).
3. Даём название. Сначала записываем названия радикалов  с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то перед их названием соответственно ставят частицы ди — два, три — три, тетра — четыре и т. д.
4. Затем даём название основной цепи. Допустим, в основной цепи 5 углеродов, следовательно, в конце названия будет пентан.

Пример 1

 

Дайте название следующему алкану.

Решение

1. Нумерацию цепи делаем слева, так как у второго атома углерода 2 разветвления (радикала). В случае нумерации справа только один радикал.

2. Называем радикалы, цифрами указываем их расположение.

Получается следующее название 2,2,4-триметил...

3. Даём название основной цепи, содержащей 5 атомов углерода (пентан). 

В итоге получаем следующее название: 2,2,4-триметилпентан.

Упражнение 2

 

Дайте название следующему алкану.

Изомерия алканов

В молекулах алканов отсутствуют кратные связи, функциональные группы, поэтому для них характерна только структурная изомерия углеродного скелета.

Физические свойства алканов

Первые четыре алкана по агрегатному состоянию являются газообразными веществами; с пентана до 15 алкана жидкости. Начиная с 16 алкана, — твёрдые вещества. То есть чем больше молекулярная масса, тем выше плотность. Отсюда и изменение агрегатного состояния вещества.

Химические свойства алканов

Алканы — насыщенные углеводороды, поэтому они не вступают в реакции присоединения. Для них наиболее характерны реакции замещения.

Все типичные реакции алканов можно разделить на две группы: реакции с разрывом связи $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ и реакции с разрывом связи $\mathrm{C}-\mathrm{C}$.

Реакции с разрывом связи С – H

Реакции замещения

1. Галогенирование

Атом галогена (в данном случае хлор,  реакция — хлорирование) замещает атом водорода. Реакция идёт под действием света. Механизм реакции свободнорадикальный.

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{Cl}}_2 \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{Cl} + \mathrm{HCl}$

2. Нитрование (реакция Коновалова)

Реакция идёт с участием азотной кислоты при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму. Для понимания механизма реакции азотную кислоту (${\mathrm{HNO}}_3$) нередко записывают как $\mathrm{HO}-{\mathrm{NO}}_2$.

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{HNO}}_3 \to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left({\mathrm{NO}}_2\right)-{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Замещение идёт у углерода с наименьшим количеством атомов водорода. Радикалы и функциональные группы, находящиеся за пределами основной цепи, нередко указывают в скобках.

Реакция отщепления (дегидрирование алканов)

Реакция протекает при высокой температуре в присутствии катализаторов (никель, платина, оксид хрома (III)). При этом образуются непредельные углеводороды — алкены.

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3\stackrel{\mathrm{t}°, \mathrm{кат}}{\to }{\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2$

Реакции с разрывом связи С – С

1. Горение алканов

Алканы, как и многие органические вещества, сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды:

${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8 + 5{\mathrm{O}}_2 \to 3{\mathrm{CO}}_2 + 4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

2. Крекинг алканов

Крекинг — это термическое разложение углеводородов на соединения с более короткой цепью.

В результате данной реакции  получается один алкан и один алкен. 

${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18} \stackrel{\mathrm{t} °\mathrm{С}}{\to } {\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8 + {\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$

Крекинг используется для переработки нефти.

3. Пиролиз

Пиро — с греческого языка огонь, лизис — разложение. Это термическое разложение вещества.

В промышленности часто используется пиролиз метана, протекающий по разному в зависимости от температуры:

${\mathrm{CH}}_4 \stackrel{\mathrm{t} > 1 000°\mathrm{С}}{\to } \mathrm{C} + 2{\mathrm{H}}_2$,

$2{\mathrm{CH}}_4 \stackrel{\mathrm{t} = 1 200°\mathrm{С}, \mathrm{кат}}{\to } {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + 2{\mathrm{H}}_2\uparrow$,

$2{\mathrm{CH}}_4 \stackrel{\mathrm{t} = 1500-1600°\mathrm{С}}{\to }\mathrm{CH}\equiv \mathrm{CH} + 3{\mathrm{H}}_2\uparrow$.

4. Изомеризация

Реакция каталитическая (используется катализатор хлорид алюминия), протекает с образованием изомеров. В нашем примере из бутана получается метилпропан (изобутан).

Получение алканов

Промышленные способы получения алканов

1. Крекинг алканов

В промышленности разложением алканов под действием высокой температуры или катализаторов получают как алканы, так и алкены с меньшей углеродной цепочкой.

2. Гидрирование оксида углерода (II)

$2\mathrm{CO} + 5{\mathrm{H}}_2\stackrel{ \mathrm{t} °\mathrm{С} \mathrm{p}, \mathrm{кат}}{\to } {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 + 2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

3. Гидрирование алкенов

Реакция, обратная дегидрированию алканов. Катализаторы: никель, платина.

$\mathrm{CH}2=\mathrm{CH}2 + \mathrm{H}2\stackrel{\mathrm{t}°, \mathrm{кат} \left(\mathrm{Ni}, \mathrm{Pt}\right)}{\to }\mathrm{CH}3-\mathrm{CH}3$

Лабораторные способы получения алканов

1. Декарбоксилирование (реакция отщепления оксида углерода (IV) из солей карбоновых кислот (реакция Дюма)).

Рисунок 2. Схематическое изображение реакции Дюма

В нашем примере из ацетата калия образуется метан.

2. Реакция Вюрца

В реакциях участвуют галогеналканы со щелочным металлом. В результате удваивается  углеродная цепочка. Из 1-хлорпропана образуется гексан.

Рисунок 3. Схематическое изображение реакции Вюрца

3. Гидролиз некоторых карбидов

${\mathrm{Al}}_4{\mathrm{C}}_3 + 12{\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \to 3{\mathrm{CH}}_4 +4\mathrm{Al}{\left(\mathrm{OH}\right)}_3$

Применение алканов

Алканы находят широкое применение. В первую очередь в качестве топлива. Природный газ, керосин, бензин содержат в своём составе алканы. Кроме этого, алканы используются в органическом синтезе. Из них получают различные органические соединения.

Самое широкое применение в синтезе находит метан (рис. 4).

Рисунок 4. Применение метана

Упражнение 1

2,2-диметилпропан ${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{C}{\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2-{\mathrm{CH}}_3$,

2,3-диметилбутан ${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-{\mathrm{CH}}_3$, 

метилпропан ${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left({\mathrm{CH}}_3\right)-{\mathrm{CH}}_3$

Упражнение 2

2, 4, 4-триметилгептан

Упражнение 3

Пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан

Упражнение 4

$2{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6 + 7{\mathrm{O}}_2\to 4{\mathrm{CO}}_2 + 6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3 + {\mathrm{Cl}}_2\to {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{Cl}\right)-{\mathrm{CH}}_3 +\mathrm{HCl}$

$2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{Cl} + 2\mathrm{Na} \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 +2\mathrm{NaCl}$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{14} \to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12} +{\mathrm{H}}_2$