- Строение алканов. Номенклатура
- Изомерия алканов
- Физические свойства алканов
- Химические свойства алканов
- Получение алканов
- Применение алканов
- знать, как составлять структурные формулы алканов
- уметь составлять изомеры алканов и давать им названия
- уметь составлять уравнения химических реакций с участием алканов
- знать основные направления применения алканов
- В чём особенности реакций замещения и разложения?
- Чем отличаются структурные формулы от молекулярных?
Строение алканов. Номенклатура
Алканы являются предельными углеводородами. Это значит, что все связи углерода максимально насыщены атомами водорода. Подобное возможно, если между углеродами отсутствуют кратные связи (двойные и тройные).
Все связи достаточно прочные. По этой причине алканы, состоящие из трёх и более углеродов, целесообразно записывать не прямой линией, а зигзагообразной (рис. 1).

Названия или номенклатура алканов зависят от исторических предпосылок (первые 4 алкана) и от цифр греческого алфавита (начиная с 5 алкана). Визуально это можно представить в виде следующей таблицы (таблица 1).
Таблица 1. Номенклатура алканов

Общая формула алканов . Все алканы между собой отличаются на одну или более групп .
Такие соединения получили название гомологи.
Гомологи — это вещества, относящиеся к одному классу, сходные по составу, строению, свойствам, но различающиеся на одну или несколько групп (гомологическая разность).
Гомологи, как и изомеры, мы будем встречать во всех классах органических веществ.
Если алканы имеют разветвлённое строение, то название им даётся по следующему алгоритму.
- В структурной формуле вещества выбираем самую длинную цепь.
- Атомы углерода нумеруем с конца, к которому ближе разветвления (радикалы).
- Отмечаем ответвления: записываем названия радикалов с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, то перед их названием соответственно ставят частицы ди — два, три — три, тетра — четыре и т. д.
- Затем указываем в названии основную цепь. Допустим, в основной цепи 5 углеродов, следовательно, в конце названия будет пентан.
Пример 1
Дайте название следующему алкану.

Решение
1. Нумерацию цепи делаем слева, так как у второго атома углерода 2 разветвления (радикала). В случае нумерации справа только один радикал.

2. Называем радикалы, цифрами указываем их расположение.

Получается следующее название 2,2,4-триметил...
3. Даём название основной цепи, содержащей 5 атомов углерода (пентан).
В итоге получаем следующее название: 2,2,4-триметилпентан.
Упражнение 1
Составьте сокращённые структурные формулы 2,2-диметилпропана, 2,3-диметилбутана, метилпропана.
Упражнение 2
Дайте название следующему алкану.

Изомерия алканов
В молекулах алканов отсутствуют кратные связи, функциональные группы, поэтому для них характерна только структурная изомерия углеродного скелета.
Упражнение 3
Составьте все возможные сокращённые структурные формулы алканов состава , дайте им названия.
Физические свойства алканов
Первые четыре алкана по агрегатному состоянию являются газообразными веществами, в том числе неопентан; с н-пентана до 15-го алкана – жидкости и начиная с 16-го алкана — твёрдые вещества. Чем больше молекулярная масса, тем выше плотность – отсюда и изменение агрегатного состояния вещества.
Химические свойства алканов
Алканы — насыщенные углеводороды, поэтому они не вступают в реакции присоединения. Для них наиболее характерны реакции замещения.
Все типичные реакции алканов можно разделить на две группы: реакции с разрывом связи и реакции с разрывом связи .
Реакции с разрывом связи С – H
Реакции замещения
1. Галогенирование
Атом галогена (в данном случае хлор, реакция — хлорирование) замещает атом водорода. Реакция идёт под действием света. Механизм реакции свободнорадикальный.
2. Нитрование (реакция Коновалова)
Реакция идёт с участием азотной кислоты при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму. Для понимания механизма реакции азотную кислоту () нередко записывают как .
Замещение идёт у углерода с наименьшим количеством атомов водорода. Радикалы и функциональные группы, находящиеся за пределами основной цепи, нередко указывают в скобках.
Реакция отщепления (дегидрирование алканов)
Реакция протекает при высокой температуре в присутствии катализаторов (никель, платина, оксид хрома (III)). При этом образуются непредельные углеводороды — алкены.
Реакции с разрывом связи С – С
1. Горение алканов
Алканы, как и многие органические вещества, сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды:
.
2. Крекинг алканов
Крекинг — это термическое разложение углеводородов на соединения с более короткой цепью.
В результате данной реакции получается один алкан и один алкен.
Крекинг используется для переработки нефти.
3. Пиролиз
«Пиро» — с греческого языка огонь, «лизис» — разложение, то есть «пиролиз» – это термическое разложение вещества.
В промышленности часто проводится пиролиз метана, продукты которого могут быть различны в зависимости от температуры:
,
,
.
4. Изомеризация
Реакция каталитическая (используется катализатор хлорид алюминия), протекает с образованием изомеров. В нашем примере из бутана получается метилпропан (изобутан).

Получение алканов
Промышленные способы получения алканов
1. Крекинг алканов
В промышленности разложением алканов под действием высокой температуры или катализаторов получают углеводороды с меньшей углеродной цепочкой.
2. Гидрирование оксида углерода (II)
3. Гидрирование алкенов
Реакция, обратная дегидрированию алканов. Катализаторы: никель, платина.
Лабораторные способы получения алканов
1. Декарбоксилирование (реакция отщепления оксида углерода (IV) из солей карбоновых кислот (реакция Дюма)).

В нашем примере из ацетата калия образуется метан.
2. Реакция Вюрца
В реакциях участвуют галогеналканы со щелочным металлом. В результате удваивается углеродная цепочка. Из 1-хлорпропана образуется гексан.

Также при взаимодействии галогеналканов с щелочью образуются соответствующие спирты. Так их хлорэтана образуется этанол, а из 1-бромбутана образуется бутанол-1. Данное взаимодействие относится к реакциям гидролиза.
3. Гидролиз некоторых карбидов
Применение алканов
Алканы находят широкое применение. В первую очередь в качестве топлива. Природный газ, керосин, бензин содержат в своём составе алканы. Кроме этого, алканы используются в органическом синтезе. Из них получают различные органические соединения.
Самое широкое применение в синтезе находит метан (рис. 4).

Упражнение 4
Закончите уравнения химических реакций.
Контрольные вопросы
1. В чём особенности строения алканов? Почему их относят к предельным углеводородам?
2. Какой вид изомерии характерен для алканов?
3. Какие химические свойства типичны для алканов?
4. Назовите способы получения алканов?
5. Как получают алканы в промышленности и в лаборатории?
Упражнение 1
2,2-диметилпропан ,
2,3-диметилбутан ,
метилпропан
Упражнение 2
2, 4, 4-триметилгептан
Упражнение 3
Пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан
Упражнение 4