Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

  • Кислородсодержащие органические соединения

  • Современные технологии и материалы

  • Непредельные углеводороды

  • Химические взаимодействия

  • Азотсодержащие органические соединения

  • Теория химического строения органических соединений

  • Типичные органические соединения

  • Предельные углеводороды

Конспект урока: Амины

Азотсодержащие органические соединения

Амины

План урока

  • Строение аминов. Классификация. Номенклатура.
  • Физические свойства аминов.
  • Химические свойства аминов. Анилин.
  • Получение аминов.
  • Применение аминов.

Цели урока

  • Рассмотреть особенности строения и классификации аминов.
  • Научиться составлять  структурные формулы аминов; давать им названия.
  • Научиться составлять уравнения химических реакций с участием аминов.
  • Рассмотреть основные способы  получения аминов.
  • Рассмотреть применение аминов.

Разминка

  • Назовите типичные реакции для оснований.
  • Опишите физические свойства аммиака.
  • Какие реакции характерны аммиака?
  • Как образуется ион аммония? Объясните донорно - акцепторный механизм образования ковалентной полярной связи.
  • Какая окраска фенолфталеина и лакмуса в растворе щелочей?
  • Какие химические свойства фенола обусловлены его строением?

Строение аминов. Классификация. Номенклатура

 

Амины относятся к  азотсодержащим органическим веществам, имеющим всегда в составе азот.

 

Их можно представить как производные  аммиака , где атомы водорода замещены на 1-3 углеродных радикала.

 

Классификацию аминов с примерами можно представить в виде следующей схемы (рис. 1).

Рисунок 1. Классификация аминов Рисунок 1. Классификация аминов

Общая формула первичных аминов CnH2n+1-NH2 или CnH2n+3N. Последняя формула относится ко всем аминам, не только первичным.


Амины  - органические соединения,  производные аммиака, в молекуле которого несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.


Ароматическим амином является  фениламин или анилин :

В молекуле анилина бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность  от амино - группы, поэтому так же как у фенола отрицательный заряд локализуется в орто и пара положениях и уменьшаются основные свойства по - сравнению с предельными аминами.


Упражнение 1

 

Составьте структурные формулы следующих аминов: пропиламина, изопропиламина, диэтиламина, диметилэтиламина.


Физические свойства аминов

 

Простейшие амины - газы с запахом аммиака (здесь опять наблюдается сходство с аммиаком), более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. 

 

Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

 

Анилин является маслянистой бесцветной жидкостью, плохо растворимой в воде. Ядовит. На воздухе окисляется и приобретает красно - бурую окраску.

 

Химические свойства аминов. Анилин

 

Основные свойства аминов

 

Амины, как и аммиак проявляют основные свойства. Поэтому индикаторы (метилоранж, фенолфталеин, лакмус) меняют окраску в их растворах.

 

В реакциях наблюдается сходство аминов с аммиаком.

 

Поэтому подобно аммиаку они  реагируют с водой:

 

NH3 + H2O NH4OH   

 

CH3-NH2 + H2O  [CH3-NH3]OH        

                                  гидроксид метиламмония

 

Образуют соли с кислотами:

 

NH3 + H2SO4  NH4HSO4

                          гидросульфат аммония

 

2NH3 + H2SO4  (NH4)2SO4

                                          сульфат аммония

 

CH3-NH2 + H2SO4  [CH3-NH3]HSO4        

                                          гидросульфат метиламмония

 

2NH3 + H2SO4  (NH4)2SO4   

                                            сульфат аммония

 

2CH3-NH2 + H2SO4  [CH3-NH3]2SO4         

                                                 сульфат метиламмония

 

Соли неустойчивы,  разлагаются щелочами:

 

(NH4)2SO4 + 2NaOH   2NH3 + Na2SO4  + 2H2O

 

[CH3-NH3]2SO4  + 2NaOH   2CH3-NH2 + Na2SO4  + 2H2O

 

Анилин

 

Анилин, как все амины проявляет основные свойства, реагируя с кислотами:

 

C6H5-NH2+HClC6H5-NH3Cl

                                     хлорид фениламмония

 

Только основные свойства анилина благодаря бензольному кольцу  слабее чем у предельных аминов и даже аммиака.

 

Таким образом, основные свойства возрастают от анилина к аммиаку, а дальше к аминам - первичным и вторичным:

 

C6H5-NH2 < NH3 < R-NH2 < R1-NH-R2

 

Наличие у анилина бензольного кольца проявляется в реакциях замещения, которые характерны для аренов. Так же как у гомологов бензола и фенола протекать они будут в орто и пара положениях.

 

Так, при замещении трех ионов водорода на ионы брома, анилин обесцвечивает бромную воду , образуя осадок 2,4,6 -триброманилина:

Образующийся бромоводород присоединяется к аминогруппе.

Горение аминов

 

Амины вступают в реакцию окисления с кислородом. В результате выделяется углекислый газ, вода и молекула азота. Вы помните из курса неорганической химии, что азот горит в кислороде только при очень жёстких условиях: электрический разряд, например. Поэтому, в реакциях горения азотсодержащих веществ, азот выделяется в виде простого вещества:

 

4CH3-NH2 + 9O2  4CO2 + 10H2O + 2N2

 

Получение аминов

Рисунок 2. Зинин Николай Николаевич Рисунок 2. Зинин Николай Николаевич

Амины получают восстановлением нитросоединений. Схематически реакция будет выглядеть так:

 

R-NO2 + 6[H]  t°С, кат-Ni R-NH2 + 2H2O

 

Таким образом можно получить метиламин из нитрометана:

 

CH3-NO2 + 3H2  t°С, кат-Ni CH3-NH2 + 2H2O

 

Реакцию назвали реакцией Зинина, так как в 19 веке её проводил отечественный учёный Зинин Николай Николаевич для синтеза анилина из нитробензола:

Амины также получаются взаимодействием спиртов с аммиаком. В нашем примере этиламин синтезируется из этанола:

 

CH3-CH2-OH + NH3CH3-CH2-NH2 + H2O

 

Амины возможно получить по реакции аммиака с галогеналканами. Например, этиламин из бромэтана:

 

CH3-CH2-Br + 2NH3CH3-CH2-NH2 + NH4Br

 

Применение аминов

 

Амины встречаются в природе. Они имеют запах испорченной рыбы. Применяют амины для синтеза лекарств, пластмасс. 

Наибольшее распространение из аминов получил анилин. Он идёт на производство красителей, взрывчатых веществ, фотоматериалов, лекарственных препаратов.


Упражнение 2

 

Решите задачу: при сгорании органического соединения массой 3,1 образовалось 2,24 л углекислого газа, 1,12 л азота и 4,5 г воды. Составьте структурную формулу данного вещества.


Упражнение 3

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

 этанол → бромэтан → этиламин → хлорид этиламмония

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

1. Почему амины относят к органическим основаниям?

2. Какие химические свойства характерны для анилина? Почему у него основные свойства слабее аммиака?

3. Как получают амины по реакции Зинина?

4. Укажите области применения анилина.


Ответы

 

Упражнение 1

Упражнение 2

 

Ответ: CH3-NH2

 

Упражнение 3

 

 этанол → бромэтан → этиламин → хлорид этиламмония

 

CH3-CH2-OH + HBr  CH3-CH2-Br + H2O

CH3-CH2-Br + 2NH3 CH3-CH2-NH2 +NH4Br

CH3-CH2-NH2 + HCl  CH3-CH2-NH3Cl


 

Предыдущий урок
Аминокислоты. Белки
Азотсодержащие органические соединения
Следующий урок
Предмет органической химии
Теория химического строения органических соединений
  • Правописание Н и НН в суффиксах имен прилагательных

    Русский язык

  • Молекулярная физика и термодинамика. Основные положения молекулярно-кинетической теории. Характер движения и взаимодействия молекул в газах, жидкостях и твёрдых телах. Масса молекул. Количество вещества

    Физика

  • Экономическая политика советской власти. Военный коммунизм

    История

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке