Как поступить
в Онлайн-школу и получить аттестат?

Подробно расскажем о том, как перевестись на дистанционный формат обучения, как устроены онлайн-уроки и учебный процесс, как улучшить успеваемость и повысить мотивацию!

Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных

  • Азотсодержащие органические соединения

  • Непредельные углеводороды

  • Типичные органические соединения

  • Кислородсодержащие органические соединения

  • Химические взаимодействия

  • Предельные углеводороды

  • Теория химического строения органических соединений

  • Современные технологии и материалы

Конспект урока: Амины

Азотсодержащие органические соединения

13.04.2024
3408
0

Амины

План урока

  • Строение аминов. Классификация. Номенклатура
  • Физические свойства аминов
  • Химические свойства аминов. Анилин
  • Получение аминов
  • Применение аминов

Цели урока

  • рассмотреть особенности строения и классификации аминов
  • научиться составлять структурные формулы аминов, давать им названия
  • научиться составлять уравнения химических реакций с участием аминов
  • рассмотреть основные способы  получения аминов
  • рассмотреть применение аминов

Разминка

  • Назовите типичные реакции для оснований.
  • Опишите физические свойства аммиака.
  • Какие реакции характерны аммиака?
  • Как образуется ион аммония? Объясните донорно-акцепторный механизм образования ковалентной полярной связи.
  • Какая окраска фенолфталеина и лакмуса в растворе щелочей?
  • Какие химические свойства фенола обусловлены его строением?

Строение аминов. Классификация. Номенклатура

Амины относятся к  азотсодержащим органическим веществам, всегда имеющим в составе азот.

 

Их можно представить как производные  аммиака , где атомы водорода замещены на 1-3 углеродных радикала.

 

Классификацию аминов с примерами можно представить в виде следующей схемы (рис. 1).

Рисунок 1. Классификация аминов

Общая формула первичных аминов CnH2n+1-NH2 или CnH2n+3N. Последняя формула относится ко всем аминам, не только первичным.


Амины  — органические соединения, производные аммиака, в молекуле которого несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.


Ароматическим амином является  фениламин, или анилин .

В молекуле анилина бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность  от аминогруппы, поэтому, так же как у фенола, отрицательный заряд локализуется в орто- и пара-положениях и уменьшаются основные свойства по сравнению с предельными аминами.


Упражнение 1

 

Составьте структурные формулы следующих аминов: пропиламина, изопропиламина, диэтиламина, диметилэтиламина.


Физические свойства аминов

Простейшие амины — газы с запахом аммиака (здесь опять наблюдается сходство с аммиаком), более сложные — жидкости с запахом рыбы, высшие — твёрдые нерастворимые в воде вещества. 

 

Температура кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

 

Анилин является маслянистой бесцветной жидкостью, плохо растворимой в воде. Ядовит. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску.

Химические свойства аминов. Анилин

Основные свойства аминов

 

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства. Поэтому индикаторы (метилоранж, фенолфталеин, лакмус) меняют окраску в их растворах.

 

В реакциях наблюдается сходство аминов с аммиаком.

 

Поэтому подобно аммиаку они  реагируют с водой:

 

NH3 + H2O NH4OH,   

 

CH3-NH2 + H2O  [CH3-NH3]OH.     

                                  гидроксид метиламмония

 

Образуют соли с кислотами:

 

NH3 + H2SO4  NH4HSO4,

                          гидросульфат аммония

 

2NH3 + H2SO4  (NH4)2SO4,

                                          сульфат аммония

 

CH3-NH2 + H2SO4  [CH3-NH3]HSO4,        

                                          гидросульфат метиламмония

 

2NH3 + H2SO4  (NH4)2SO4,   

                                            сульфат аммония

 

2CH3-NH2 + H2SO4  [CH3-NH3]2SO4.        

                                                 сульфат метиламмония

 

Соли неустойчивы,  разлагаются щелочами:

 

(NH4)2SO4 + 2NaOH   2NH3 + Na2SO4  + 2H2O,

 

[CH3-NH3]2SO4  + 2NaOH   2CH3-NH2 + Na2SO4  + 2H2O.

Анилин

Анилин как все амины проявляет основные свойства, реагируя с кислотами:

 

C6H5-NH2+HClC6H5-NH3Cl.

                                     хлорид фениламмония

 

Только основные свойства анилина благодаря бензольному кольцу слабее, чем у предельных аминов и даже аммиака.

 

Таким образом, основные свойства возрастают от анилина к аммиаку, а дальше к аминам — первичным и вторичным:

 

C6H5-NH2 < NH3 < R-NH2 < R1-NH-R2.

 

Наличие у анилина бензольного кольца проявляется в реакциях замещения, которые характерны для аренов. Так же как у гомологов бензола и фенола, протекать они будут в орто- и пара-положениях.

 

Так, при замещении трёх ионов водорода на ионы брома анилин обесцвечивает бромную воду , образуя осадок 2,4,6-триброманилина.

Образующийся бромоводород присоединяется к аминогруппе.

Горение аминов

Амины вступают в реакцию окисления с кислородом. В результате выделяется углекислый газ, вода и молекула азота. Вы помните из курса неорганической химии, что азот горит в кислороде только при очень жёстких условиях например, при электрическом разряде. Поэтому в реакциях горения азотсодержащих веществ азот выделяется в виде простого вещества:

 

4CH3-NH2 + 9O2  4CO2 + 10H2O + 2N2.

Получение аминов

Рисунок 2. Зинин Николай Николаевич

Амины получают восстановлением нитросоединений. Схематически реакция будет выглядеть так:

 

R-NO2 + 6[H]  t°С, кат-Ni R-NH2 + 2H2O.

 

Таким образом можно получить метиламин из нитрометана:

 

CH3-NO2 + 3H2  t°С, кат-Ni CH3-NH2 + 2H2O.

 

Реакцию назвали реакцией Зинина, так как в XIX веке её проводил отечественный учёный Зинин Николай Николаевич для синтеза анилина из нитробензола.

Амины также получаются взаимодействием спиртов с аммиаком. В нашем примере этиламин синтезируется из этанола:

 

CH3-CH2-OH + NH3CH3-CH2-NH2 + H2O.

 

Амины возможно получить по реакции аммиака с галогеналканами. Например, этиламин из бромэтана:

 

CH3-CH2-Br + 2NH3CH3-CH2-NH2 + NH4Br.

 

Довольно часто химические свойства различных классов химических соединений применяют для установления истинной формулы реагирующих веществ.


Пример 1

 

При взаимодействии предельного первичного амина с азотистой кислотой выделилось 2,24 л газа (н.  у.) и образовалось 6 г органического вещества. Установите молекулярную формулу амина.


Решение

 

1. Записываем исходные данные. Необходимо указать то, что требуется найти. В данном случае необходимо установить молекулярную формулу первичного амина, поэтому запишем её в общем виде.

2. Исходя из знаний о получении одноатомных спиртов, устанавливаем, что при взаимодействии с азотистой кислотой первичного амина образуется органическое вещество — одноатомный спирт, газ азот и вода. Записываем реакцию общем виде.

3. Выбираем вещество, у которого можем вычислить количество вещества, в данном случае — азот.

4. По уравнению реакции видим, что перед амином, спиртом и азотом отсутствуют коэффициенты, значит, количество вещества азота равно количеству вещества амина и спирта. Так как отсутствуют данные об амине, мы можем рассчитать молярную массу спирта.

5. Определим число атомов углерода в молекуле спирта.

6. В результате вычислений нашли «х», который показывает число атомов углерода в молекуле спирта. Из уравнения видим, что число атомов углерода в спирте равно числу атомов углерода в амине. Установим формулу амина и запишем ответ.


Применение аминов

Амины встречаются в природе. Они имеют запах испорченной рыбы. Применяют амины для синтеза лекарств, пластмасс. 

 

Наибольшее распространение из аминов получил анилин. Он идёт на производство красителей, взрывчатых веществ, фотоматериалов, лекарственных препаратов.


Упражнение 2

 

Решите задачу: при сгорании органического соединения массой 3,1 образовалось 2,24 л углекислого газа, 1,12 л азота и 4,5 г воды. Составьте структурную формулу данного вещества.


Упражнение 3

 

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этанол → бромэтан → этиламин → хлорид этиламмония.

 

Формулы веществ записывайте структурно.


Контрольные вопросы

 

1. Почему амины относят к органическим основаниям?

2. Какие химические свойства характерны для анилина? Почему у него основные свойства слабее аммиака?

3. Как получают амины по реакции Зинина?

4. Укажите области применения анилина.


Ответы

 

Упражнение 1

Упражнение 2

 

Ответ: CH3-NH2.

 

Упражнение 3

 

 этанол → бромэтан → этиламин → хлорид этиламмония

 

CH3-CH2-OH + HBr  CH3-CH2-Br + H2O

CH3-CH2-Br + 2NH3 CH3-CH2-NH2 +NH4Br

CH3-CH2-NH2 + HCl  CH3-CH2-NH3Cl


 

Предыдущий урок
Аминокислоты. Белки
Азотсодержащие органические соединения
Следующий урок
Аминокислоты. Белки
Азотсодержащие органические соединения
Урок подготовил(а)
teacher
Дмитрий Алексеевич
Учитель химии
Опыт работы: 10 лет
Поделиться:
  • Сумма и разность синусов. Сумма и разность косинусов

    Алгебра

  • Генетическая связь между классами органических соединений

    Химия

  • Употребление прописных и строчных букв

    Русский язык

Зарегистрируйся, чтобы присоединиться к обсуждению урока

Добавьте свой отзыв об уроке, войдя на платфому или зарегистрировавшись.

Отзывы об уроке:
Пока никто не оставил отзыв об этом уроке