Конспект урока: Углеводы

Строение углеводов. Номенклатура. Изомерия

Само название «углеводы» говорит о том, что это соединения с общей формулой ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{2\mathrm{n}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{n}} \mathrm{или} {\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\left({\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\right)}_{\mathrm{n}}$, которые состоят из углерода и воды.

Содержание углеводов в живых клетках различно. В животных колеблется от 1 до 5 %. В растениях содержание углеводов заметно выше — до 70 % в некоторых запасающих органах, например, в клубнях картофеля. Кроме высокого содержания углеводов для растений характерно и большее их разнообразие.

Углеводы делятся на две группы: простые углеводы, или моносахариды (сахара), и сложные углеводы, или полисахариды. Часто выделяют ещё и третью группу — олигосахариды, состоящие из двух-десяти моносахаридных остатков. Чаще всего это дисахариды.

Моносахариды

Простые углеводы представляют собой многоатомные спирты, содержащие гидроксильную группу у каждого атома углерода, кроме одного, несущего альдегидную, или кетогруппу. Эта группа обычно взаимодействует с одной из спиртовых групп молекулы, образуя циклическую форму. 

Моносахариды, обычно встречающиеся в живых организмах, содержат пять или шесть атомов углерода.

Пентозы (5 атомов углерода) входят в состав нуклеиновых кислот(рибоза и дезоксирибоза); гексозы (6 атомов углерода): глюкоза и фруктоза, которые являются наиболее распространёнными моносахаридами. Они хорошо растворимы в воде, образуют кристаллы и имеют сладкий вкус. 

Дисахариды

Дисахариды — это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп. 

Примером наиболее распространённых в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы.Полисахариды

Молекулы моносахаридов могут образовывать связи между собой с потерей молекулы воды. В результате образуются полисахариды. Полисахариды нерастворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Так как к одному остатку моносахарида может быть присоединено несколько других остатков, полисахариды могут иметь разветвлённую структуру. В живых организмах наиболее широко распространены полимеры глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.

Классификацию углеводов с примерами можно представить в виде следующей схемы (рис. 1).

Рисунок 1. Классификация углеводов

Строение моносахаридов: глюкоза и фруктоза

Глюкоза и фруктоза имеют одинаковые молекулярные формулы: ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6.$ Они являются изомерами. Глюкоза — это альдегидоспирт:

Фруктоза является кетоноспиртом.

Глюкоза (как и фруктоза) может иметь циклические формулы (рис. 2).

Рисунок 2. Образование циклических форм глюкозы

Физические свойства углеводов

Моносахариды и дисахариды являются кристаллическими веществами, сладкими на вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды хуже растворяются в воде и не имеют сладкого вкуса.

Химические свойства моносахаридов. Глюкоза

Моносахариды глюкоза и фруктоза содержат несколько гидроксильных групп, поэтому для них будут характерны свойства многоатомных спиртов. Кроме этого, они проявляют свойства карбонильных соединений, так как глюкоза содержит альдегидную группу, а фруктоза — кетогруппу.

Свойства многоатомных спиртов

Рисунок 3. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II) без нагревания

Глюкозу можно представить как пятиатомный альдегидоспирт, а фруктозу — как пятиатомный кетоспирт.

 

Следовательно, они реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания с образованием раствора ярко-синего цвета. Это является качественной реакцией на многоатомные спирты (рис. 3).

Рисунок 4. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II) при нагревании

Фруктоза, будучи также многоатомным спиртом, реагирует с гидроксидом меди (II) аналогично (рис. 4).

Свойства альдегидов

Глюкоза проявляет свойства альдегида. Поэтому при её нагревании с  гидроксидом меди (II) образуется глюконовая кислота и характерный осадок оксида меди (I) красно-коричневого цвета.

С аммиачным раствором оксидом серебра (I) и глюкозы мы наблюдаем под действием температуры уже известную вам реакцию «серебряного зеркала».

Рисунок 5. Реакция «серебряного зеркала» с глюкозой

Фруктоза, будучи кетоноспиртом, не вступает в реакции окисления.

Глюкоза (как и фруктоза) восстанавливается водородом до шестиатомного спирта сорбита, который применяется как сахарозаменитель.

Брожение глюкозы

Брожение относится к специфическим свойствам глюкозы. Она подвергается спиртовому брожению в присутствии дрожжей:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6 \to {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH} + {\mathrm{CO}}_2\uparrow$.

Молочнокислому брожению, осуществляемому молочнокислыми бактериями:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6 \to 2{\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{OH}\right)-\mathrm{COOH}$.

Кроме этого, существует также маслянокислое брожение, которое инициируют маслянокислые бактерии:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6 \to {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH} +2{\mathrm{H}}_2\uparrow + 2{\mathrm{CO}}_2\uparrow$.

Химические свойства дисахаридов. Сахароза

Дисахариды состоят из двух молекул глюкозы: мальтоза, лактоза (глюкоза + галактоза) или из глюкозы и фруктозы — сахароза.

Главная особенность дисахаридов, которые, кстати, являются многоатомными спиртами, — способность подвергаться гидролизу при нагревании в присутствии кислоты. Так, сахароза гидролизуется на глюкозу и фруктозу:

${\mathrm{C}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6 + {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$.

Химические свойства полисахаридов. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды крахмал и целлюлоза имеют похожую молекулярную формулу ${\left({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5\right)}_{\mathrm{n}},$ так как состоят из молекул глюкозы. Отличаются расположением структурных звеньев и их количеством.

Крахмал подвергается кислотному гидролизу, в результате которого сначала образуются  декстрины (участки крахмала с меньшим числом звеньев), затем дисахарид мальтоза, потом глюкоза.

${\left({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5\right)}_{\mathrm{n}} + {\mathrm{nH}}_2\mathrm{O}\to 0,5{\mathrm{nC}}_{12}{\mathrm{H}}_{22}{\mathrm{O}}_{11} \to {\mathrm{nC}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6$

У целлюлозы возможны подобные процессы, но протекают они значительно сложнее по сравнению с крахмалом.

Получение углеводов

Вы знаете, что в природе углеводы, в первую очередь глюкоза, образуются в результате фотосинтеза в зелёных частях растений:

$6{\mathrm{CO}}_2 + 6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6 + 6{\mathrm{O}}_2$.

Углеводы являются источником энергии для животных и самих растений. «Сгорая» в кислороде, они образуют углекислый газ и воду:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6 + 6{\mathrm{O}}_2 \to 6{\mathrm{CO}}_2 + 6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

Применение углеводов. Нахождение в природе

Моносахариды и дисахариды встречаются  в различных растениях. Так, глюкоза содержится в соке фруктов и ягод, особенно винограда. Отсюда пошло второе название моносахарида — «виноградный сахар».

Фруктоза чаще всего встречается во фруктах, поэтому получила название «фруктовый сахар». Она слаще сахарозы и глюкозы, поэтому иногда применяется как сахарозаменитель.

Аналогично получил своё название «молочный сахар», так как в молочных продуктах содержится лактоза.

Мальтоза («солодовый сахар») образуется при гидролизе крахмала, содержится в проросших зёрнах зерновых растений.

Моносахариды и дисахариды выполняют энергетическую функцию.

Крахмал, гликоген, хитин, целлюлоза являются полисахаридами глюкозы. Они выполняют строительную, запасающую и энергетическую функции.

Углеводы очень широко применяются человеком. В первую очередь, это пищевая промышленность, производство алкоголя, лекарственных препаратов и т. д. (рис. 6).

Рисунок 6. Применение некоторых карбоновых кислот

Ответы

Упражнение 1

1. Ко всем веществам в трёх пробирках добавляем гидроксид меди (II).

Если образуется раствор ярко-синего (василькового) цвета, следовательно, это глицерин или глюкоза.

Нагреваем оба вещества.

Там, где при нагревании появляется осадок кирпично-красного цвета, находилась глюкоза.

Значит, во второй пробирке глицерин.

2. Нагреваем третью пробирку, в которой пока не было видимых изменений. Появляется осадок. Это этаналь.

Упражнение 2

${\left({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}{\mathrm{O}}_5\right)}_{\mathrm{n}} + {\mathrm{nH}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{nC}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_{6 }$