- Классификация углеводов. Номенклатура
- Строение моносахаридов: глюкоза и фруктоза
- Физические свойства углеводов
- Химические свойства моносахаридов. Глюкоза
- Химические свойства дисахаридов. Сахароза
- Химические свойства полисахаридов. Крахмал и целлюлоза
- Получение углеводов
- Применение углеводов. Нахождение в природе
- рассмотреть особенности строения и классификации углеводов
- научиться составлять развёрнутые структурные формулы глюкозы и фруктозы
- научиться составлять уравнения химических реакций с участием глюкозы как моносахарида; крахмала и целлюлозы как полисахаридов
- рассмотреть основные способы получения углеводов
- рассмотреть применение важнейших углеводов
- С помощью какого реактива можно распознать альдегид, многоатомный спирт, карбоновую кислоту?
- Где вы встречали реакцию поликонденсации? Чем она отличается от реакции полимеризации?
- Назовите основные способы получения спиртов.
Строение углеводов. Номенклатура. Изомерия
Само название «углеводы» говорит о том, что это соединения с общей формулой CnH2nOn или Cn(H2O)n , которые состоят из углерода и воды.
Содержание углеводов в живых клетках различно. В животных колеблется от 1 до 5 %. В растениях содержание углеводов заметно выше — до 70 % в некоторых запасающих органах, например, в клубнях картофеля. Кроме высокого содержания углеводов для растений характерно и большее их разнообразие.
Углеводы делятся на две группы: простые углеводы, или моносахариды (сахара), и сложные углеводы, или полисахариды. Часто выделяют ещё и третью группу — олигосахариды, состоящие из двух-десяти моносахаридных остатков. Чаще всего это дисахариды.
Моносахариды
Простые углеводы представляют собой многоатомные спирты, содержащие гидроксильную группу у каждого атома углерода, кроме одного, несущего альдегидную, или кетогруппу. Эта группа обычно взаимодействует с одной из спиртовых групп молекулы, образуя циклическую форму.
Моносахариды , обычно встречающиеся в живых организмах, содержат пять или шесть атомов углерода.
Пентозы (5 атомов углерода) входят в состав нуклеиновых кислот (рибоза и дезоксирибоза) ; гексозы (6 атомов углерода): глюкоза и фруктоза , которые являются наиболее распространёнными моносахаридами. Они хорошо растворимы в воде, образуют кристаллы и имеют сладкий вкус.
Дисахариды
Дисахариды — это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.
Примером наиболее распространённых в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы.Полисахариды
Молекулы моносахаридов могут образовывать связи между собой с потерей молекулы воды. В результате образуются полисахариды . Полисахариды нерастворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Так как к одному остатку моносахарида может быть присоединено несколько других остатков, полисахариды могут иметь разветвлённую структуру. В живых организмах наиболее широко распространены полимеры глюкозы — крахмал, гликоген и целлюлоза.
Классификацию углеводов с примерами можно представить в виде следующей схемы (рис. 1).
![](/upload/7lBaQhLbQmII_355_%25D0%25A0%25D0%25B8%25D1%2581%25D1%2583%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BA%25201.%2520%25D0%259A%25D0%25BB%25D0%25B0%25D1%2581%25D1%2581%25D0%25B8%25D1%2584%25D0%25B8%25D0%25BA%25D0%25B0%25D1%2586%25D0%25B8%25D1%258F%2520%25D1%2583%25D0%25B3%25D0%25BB%25D0%25B5%25D0%25B2%25D0%25BE%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25B2.png)
Строение моносахаридов: глюкоза и фруктоза
Глюкоза и фруктоза имеют одинаковые молекулярные формулы: Они являются изомерами. Глюкоза — это альдегидоспирт :
![](/upload/F2tUGU9hUB4r_354_%25D0%2593%25D0%25BB%25D1%258E%25D0%25BA%25D0%25BE%25D0%25B7%25D0%25B0%2520%25D0%25B8%2520%25D1%2584%25D1%2580%25D1%2583%25D0%25BA%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25B7%25D0%25B0.png)
Фруктоза является кетоноспиртом.
![](/upload/5eVcrr1X2kJz_347_%25D0%25A4%25D1%2580%25D1%2583%25D0%25BA%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25B7%25D0%25B0%2520%25D1%258F%25D0%25B2%25D0%25BB%25D1%258F%25D0%25B5%25D1%2582%25D1%2581%25D1%258F%2520%25D0%25BA%25D0%25B5%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25BD%25D0%25BE%25D1%2581%25D0%25BF%25D0%25B8%25D1%2580%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25BC.png)
Глюкоза (как и фруктоза) может иметь циклические формулы (рис. 2).
![](/upload/rcd1gewVByZV_343_%25D0%25A0%25D0%25B8%25D1%2581%25D1%2583%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BA%25202.%2520%25D0%259E%25D0%25B1%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25B7%25D0%25BE%25D0%25B2%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%2520%25D1%2586%25D0%25B8%25D0%25BA%25D0%25BB%25D0%25B8%25D1%2587%25D0%25B5%25D1%2581%25D0%25BA%25D0%25B8%25D1%2585%2520%25D1%2584%25D0%25BE%25D1%2580%25D0%25BC%2520%25D0%25B3%25D0%25BB%25D1%258E%25D0%25BA%25D0%25BE%25D0%25B7%25D1%258B.png)
Физические свойства углеводов
Моносахариды и дисахариды являются кристаллическими веществами, сладкими на вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды хуже растворяются в воде и не имеют сладкого вкуса.
Химические свойства моносахаридов. Глюкоза
Моносахариды глюкоза и фруктоза содержат несколько гидроксильных групп, поэтому для них будут характерны свойства многоатомных спиртов. Кроме этого, они проявляют свойства карбонильных соединений, так как глюкоза содержит альдегидную группу, а фруктоза — кетогруппу.
Свойства многоатомных спиртов
![](/upload/4RwgYxdnCEc8_351%2520%25D0%25A0%25D0%25B8%25D1%2581%25D1%2583%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BA%25203.%2520%25D0%2592%25D0%25B7%25D0%25B0%25D0%25B8%25D0%25BC%25D0%25BE%25D0%25B4%25D0%25B5%25D0%25B9%25D1%2581%25D1%2582%25D0%25B2%25D0%25B8%25D0%25B5%2520%25D0%25B3%25D0%25BB%25D1%258E%25D0%25BA%25D0%25BE%25D0%25B7%25D1%258B%2520%25D1%2581%2520%25D0%25B3%25D0%25B8%25D0%25B4%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25BA%25D1%2581%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25BC%2520%25D0%25BC%25D0%25B5%25D0%25B4%25D0%25B8%2520%28II%29%2520%25D0%25B1%25D0%25B5%25D0%25B7%2520%25D0%25BD%25D0%25B0%25D0%25B3%25D1%2580%25D0%25B5%25D0%25B2%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B8%25D1%258F.png)
Глюкозу можно представить как пятиатомный альдегидоспирт, а фруктозу — как пятиатомный кетоспирт.
Следовательно, они реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания с образованием раствора ярко-синего цвета. Это является качественной реакцией на многоатомные спирты (рис. 3).
![](/upload/FUeIhpiSuhuL_349_%25D0%25A1%25D0%25B2%25D0%25BE%25D0%25B8%25CC%2586%25D1%2581%25D1%2582%25D0%25B2%25D0%25B0%2520%25D0%25BC%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B3%25D0%25BE%25D0%25B0%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25BC%25D0%25BD%25D1%258B%25D1%2585%2520%25D1%2581%25D0%25BF%25D0%25B8%25D1%2580%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25B2%2520%282%29.png)
![](/upload/TH5s3BroyYCr_350%2520%25D0%25A0%25D0%25B8%25D1%2581%25D1%2583%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BA%25204.%2520%25D0%2592%25D0%25B7%25D0%25B0%25D0%25B8%25D0%25BC%25D0%25BE%25D0%25B4%25D0%25B5%25D0%25B8%25CC%2586%25D1%2581%25D1%2582%25D0%25B2%25D0%25B8%25D0%25B5%2520%25D0%25B3%25D0%25BB%25D1%258E%25D0%25BA%25D0%25BE%25D0%25B7%25D1%258B%2520%25D1%2581%2520%25D0%25B3%25D0%25B8%25D0%25B4%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25BA%25D1%2581%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25BC%2520%25D0%25BC%25D0%25B5%25D0%25B4%25D0%25B8%2520%28II%29%2520%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B8%2520%25D0%25BD%25D0%25B0%25D0%25B3%25D1%2580%25D0%25B5%25D0%25B2%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B8.png)
Фруктоза, будучи также многоатомным спиртом, реагирует с гидроксидом меди (II) аналогично (рис. 4).
Свойства альдегидов
Глюкоза проявляет свойства альдегида. Поэтому при её нагревании с гидроксидом меди (II) образуется глюконовая кислота и характерный осадок оксида меди (I) красно-коричневого цвета.
С аммиачным раствором оксидом серебра (I) и глюкозы мы наблюдаем под действием температуры уже известную вам реакцию «серебряного зеркала».
![](/upload/Lsl4iwWKBHDP_353_%25D1%2581%25D0%25B5%25D1%2580%25D0%25B5%25D0%25B1%25D1%2580%25D1%258F%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B3%25D0%25BE%2520%25D0%25B7%25D0%25B5%25D1%2580%25D0%25BA%25D0%25B0%25D0%25BB%25D0%25B0.png)
![](/upload/gQQGmGW8WWBj_%25D0%25A1%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25BC%25D0%25BE%25D0%25BA%2520%25D1%258D%25D0%25BA%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25BD%25D0%25B0%25202024-06-20%2520%25D0%25B2%252011.39.23.png)
Фруктоза, будучи кетоноспиртом, не вступает в реакции окисления.
Глюкоза (как и фруктоза) восстанавливается водородом до шестиатомного спирта сорбита, который применяется как сахарозаменитель.
![](/upload/ZhiTZTqwr7a8_356_%25D1%2581%25D0%25B0%25D1%2585%25D0%25B0%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25B7%25D0%25B0%25D0%25BC%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D1%2582%25D0%25B5%25D0%25BB%25D1%258C.png)
Брожение глюкозы
Брожение относится к специфическим свойствам глюкозы. Она подвергается спиртовому брожению в присутствии дрожжей:
.
Молочнокислому брожению , осуществляемому молочнокислыми бактериями:
.
Кроме этого, существует также маслянокислое брожение , которое инициируют маслянокислые бактерии:
.
Химические свойства дисахаридов. Сахароза
Дисахариды состоят из двух молекул глюкозы: мальтоза, лактоза (глюкоза + галактоза) или из глюкозы и фруктозы — сахароза.
Главная особенность дисахаридов, которые, кстати, являются многоатомными спиртами, — способность подвергаться гидролизу при нагревании в присутствии кислоты. Так, сахароза гидролизуется на глюкозу и фруктозу:
.
Химические свойства полисахаридов. Крахмал и целлюлоза
Полисахариды крахмал и целлюлоза имеют похожую молекулярную формулу так как состоят из молекул глюкозы. Отличаются расположением структурных звеньев и их количеством.
Крахмал подвергается кислотному гидролизу, в результате которого сначала образуются декстрины (участки крахмала с меньшим числом звеньев), затем дисахарид мальтоза, потом глюкоза.
У целлюлозы возможны подобные процессы, но протекают они значительно сложнее по сравнению с крахмалом.
Получение углеводов
Вы знаете, что в природе углеводы, в первую очередь глюкоза, образуются в результате фотосинтеза в зелёных частях растений:
.
Углеводы являются источником энергии для животных и самих растений. «Сгорая» в кислороде, они образуют углекислый газ и воду:
.
Применение углеводов. Нахождение в природе
Моносахариды и дисахариды встречаются в различных растениях. Так, глюкоза содержится в соке фруктов и ягод, особенно винограда. Отсюда пошло второе название моносахарида — «виноградный сахар».
Фруктоза чаще всего встречается во фруктах, поэтому получила название «фруктовый сахар». Она слаще сахарозы и глюкозы, поэтому иногда применяется как сахарозаменитель.
Аналогично получил своё название «молочный сахар», так как в молочных продуктах содержится лактоза.
Мальтоза («солодовый сахар») образуется при гидролизе крахмала, содержится в проросших зёрнах зерновых растений.
Моносахариды и дисахариды выполняют энергетическую функцию.
Крахмал, гликоген, хитин, целлюлоза являются полисахаридами глюкозы. Они выполняют строительную, запасающую и энергетическую функции.
Углеводы очень широко применяются человеком. В первую очередь, это пищевая промышленность, производство алкоголя, лекарственных препаратов и т. д. (рис. 6).
![](/upload/3KF7JGBbG6Ku_348%2520%25D0%25A0%25D0%25B8%25D1%2581%25D1%2583%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25BA%25206.%2520%25D0%259F%25D1%2580%25D0%25B8%25D0%25BC%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%2520%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BA%25D0%25BE%25D1%2582%25D0%25BE%25D1%2580%25D1%258B%25D1%2585%2520%25D0%25BA%25D0%25B0%25D1%2580%25D0%25B1%25D0%25BE%25D0%25BD%25D0%25BE%25D0%25B2%25D1%258B%25D1%2585%2520%25D0%25BA%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BB%25D0%25BE%25D1%2582.jpg)
Упражнение 1
Вам выдали три пробирки с неподписанными веществами: глюкоза, этаналь, глицерин. Имея в распоряжении свежеприготовленный гидроксид меди (II), составьте алгоритм определения веществ. Составьте уравнения химических реакций на альдегидную группу.
Упражнение 2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: крахмал → глюкоза → глюконовая кислота → глюконат кальция.
Формулы веществ записывайте структурно.
Контрольные вопросы
1. Какие углеводы вы знаете? В чём особенности их строения?
2. Какие химические свойства характерны для глюкозы? Почему это вещество относится к веществам с двойственными функциями?
3. Как глюкоза образуется в природе?
4. Где содержатся фруктоза, мальтоза и целлюлоза в природе? Укажите их значение.
5. Укажите области применения углеводов.
Ответы
Упражнение 1
1. Ко всем веществам в трёх пробирках добавляем гидроксид меди (II).
Если образуется раствор ярко-синего (василькового) цвета, следовательно, это глицерин или глюкоза.
Нагреваем оба вещества.
Там, где при нагревании появляется осадок кирпично-красного цвета, находилась глюкоза.
![](https://onlineschool-1.hb.bizmrg.com/8MEgUdTG5gRr_%D0%BE%D1%82%D0%B21.png)
Значит, во второй пробирке глицерин.
2. Нагреваем третью пробирку, в которой пока не было видимых изменений. Появляется осадок. Это этаналь.
![](/upload/6fnkCPIC2fMn_163%2520%25D0%259E%25D0%25BA%25D0%25B8%25D1%2581%25D0%25BB%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%2520%25D0%25B0%25D0%25BB%25D1%258C%25D0%25B4%25D0%25B5%25D0%25B3%25D0%25B8%25D0%25B4%25D0%25BE%25D0%25B2%2520%25D0%25B8%2520%25D1%2581%25D0%25BF%25D0%25B8%25D1%2580%25D1%2582%25D0%25BE%25D0%25B2%2520%281%29.jpg)
Упражнение 2
![](https://onlineschool-1.hb.bizmrg.com/N9G0K8a289vq_%D0%BE%D1%82%D0%B23.png)
![](/upload/95IYWvPMj11r_352_%25D0%25A3%25D0%25BF%25D1%2580%25D0%25B0%25D0%25B6%25D0%25BD%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%25202.png)