Конспект урока: Углеводороды

Атомы углерода — важнейшая составляющая всех природных органических веществ, например, белков, жиров, углеводов. Органические вещества изучает особый раздел химии — органическая химия. Органическую химию ещё называют химией соединений углерода. Она не изучает аллотропные модификации углерода, его оксиды, карбиды, угольную кислоту и её соли. Данные соединения углерода относятся к неорганической химии.

Конечно, органическая и неорганическая химия имеет лишь условную границу. Эти науки тесно взаимосвязаны. Так, из неорганических веществ можно получить органические, например, при гидролизе карбида алюминия образуется органическое вещество — метан:
 

${\mathrm{Al}}_4{\mathrm{C}}_3 + 12{\mathrm{H}}_2\mathrm{O} = 3{\mathrm{CH}}_4\uparrow + 4\mathrm{Al}{\left(\mathrm{OH}\right)}_3$.

Метан — углеводород.

Метан ${\mathrm{CH}}_4$ — простейший углеводород. Углерод в нём, как и во всех органических соединениях, четырёхвалентен.

Ещё один представитель углеводородов — этан ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6$. Два атома углерода в молекуле этана связаны между собой одной электронной парой, то есть одной ковалентной связью. У каждого атома углерода остаётся ещё по три электрона, которые они расходуют на образование связи с атомом водорода.

 

В органической химии принято отображать структурные формулы веществ, то есть формулы, в которых отображается порядок соединения атомов в молекуле. Валентными штрихами обозначаются связи между атомами.

По структурной формуле можно легко определить валентность каждого атома. Сколько связей образует атом, такова и его валентность. Валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырём, а водорода — одному. Важно отметить, что степень окисления углерода не всегда будет совпадать с валентностью:
 

${{\mathrm{C}}_2}^{-3}{{\mathrm{H}}_6}^{+1}$.

В подобных соединениях содержится максимальное количество атомов водорода, поэтому их называют предельными, или насыщенными.

Структура, строение самого вещества имеет большое значение для органической химии, в связи с этим молекулярные формулы, отражающие только качественный (какие элементы входят в состав вещества) и количественный (сколько атомов каждого элемента входит в состав его молекулы) состав вещества, малоинформативны. Минус структурных формул в том, что они достаточно объёмные. Поэтому чаще всего используются сокращённые структурные формулы. В них показываются только связи между атомами углерода, а изображение атомов водорода «сворачивают».

Решение

1. В молекуле пропана три атома углерода, которые соединены между собой одинарными связями.

2. Углеродный скелет будет выглядеть следующим образом:
 

$\mathrm{C}-\mathrm{C}-\mathrm{C}$.

3. Углерод в органических веществах всегда четырёхвалентен, то есть образует четыре связи с другими атомами. У первого атома углерода остаётся ещё три свободные связи, у второго — две, у третьего — три. Нужно дополнить формулу атомами водорода.

4. Составим сокращённую структурную формулу пропана:
 

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3$.

Реакция горения является одной из важнейших в органической химии.

Предельные углеводороды хорошо горят с выделением большого количества теплоты:
 

${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8 + 5{\mathrm{О}}_2 = 3{\mathrm{СО}}_2 + 4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

Также для них характерна реакция дегидрирования — реакция отщепления водорода. Например, каждый атом углерода в молекуле этана теряет по одному атому водорода. У каждого атома углерода остаётся по одной свободной валентности. И данные атомы углерода образуют ещё одну связь друг с другом:
 

${\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_3 \to {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2$.

Чтобы не перепутать двойную связь со знаком равенства, в уравнениях реакций вместо знака равно ставят стрелку.

В реакциях дегидрирования образуются углеводороды с двойными или тройными связями между атомами углерода. Такие соединения называют непредельными, или ненасыщенными, так как в них валентности атомов углерода не насыщены по максимуму атомами водорода.

При дегидрировании этана образуется этилен ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4$ — углеводород с двойной углерод-углеродной связью. Если от каждого атома углерода в этилене отщепить ещё по одному атому водорода, то образуется ацетилен ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2$ — непредельный углеводород с тройной углерод-углеродной связью:
 

${\mathrm{HC}}^{-1}\equiv {\mathrm{C}}^{-1}\mathrm{H}$.

Водородных соединений углерода огромное количество. Дело в том, что атомы углерода обладают уникальной способностью образовывать друг с другом цепочки различной длины, разветвлённые цепи и могут связываться между собой одинарными, двойными или тройными связями. Это всего лишь одна из причин многообразия органических веществ, которые сейчас насчитывается более 100 млн.