Конспект урока: Углеводороды. Кислородсодержащие органические соединения

Рисунок 1. Гидратация этилена

Непредельные углеводороды за счёт кратной (двойной или тройной) связи способны вступать в реакции присоединения. Рассмотрим одну из наиболее важных реакций — реакцию присоединения воды (гидратацию) на примере этилена:

                    ${\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \stackrel{{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to } {\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}$.

 

Двойная связь в молекуле этилена разрывается, за счёт освободившейся валентности один атом углерода присоединяет водород, а другой — гидроксильную группу –ОН. Образующееся вещество имеет название этанол, или этиловый спирт. Его относят к классу спиртов.

Спирты

Этиловый спирт C₂H₅OH, или этанол — вещество, широко применяемое человеком в различных областях деятельности. Он является сырьём для получения большого количества органических веществ, используется в медицине, пищевой промышленности, является компонентом парфюмерных и косметических препаратов. В некоторых странах этанол используется как топливо в смеси с бензином и даже в чистом виде.

Этанол — отличный растворитель. Он прекрасно растворяет жиры и другие органические соединения, поэтому его используют при производстве растворителей для красок, эмалей, средств бытовой химии.

Этиловый спирт входит в состав алкогольных напитков. Важно помнить, что разовое или систематическое употребление больших доз этилового спирта вызывает необратимые изменения в организме человека на уровне различных систем органов. 

Молекула этилового спирта содержит одну гидроксильную группу. Такие спирты называются одноатомными спиртами.

Спирты могут содержать также две и более гидроксильные группы. Такие спирты называются многоатомными спиртами.

Самый известный многоатомный спирт — глицерин.

Он имеет три гидроксильные группы, соответственно, для трёх гидроксильных групп нужно минимум три атома углерода в молекуле:

Таким образом, глицерин — трёхатомный спирт. Он неограниченно растворим в воде и очень гигроскопичен, то есть поглощает влагу из воздуха. Данное свойство глицерина широко используют в парфюмерной промышленности: он входит в состав кремов, помад, зубных паст и пр. Водный раствор глицерина, замерзающий при очень низкой температуре, используют в технике в качестве антифриза.

Карбоновые кислоты

Ещё одним значимым классом кислородсодержащих органических соединений является класс карбоновых кислот.

Уксусная кислота CH₃COOH — органическая карбоновая кислота, которая известна человечеству с давних пор.

Растворы карбоновых кислот имеют кислый вкус и изменяют окраску индикаторов за счёт своей способности к диссоциации в водных растворах. Например, уксусная кислота диссоциирует на ацетат-ион и протон водорода:
 

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{COOH} \leftrightarrow {\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COO}}^{-} + {\mathrm{H}}^{+}$.

Процесс обратим.

Карбоновые кислоты — слабые электролиты. На ионы распадается лишь небольшая часть вещества в растворе. Поэтому в ионных уравнениях реакции карбоновые кислоты записываются в молекулярном виде, а не в ионном.

Ацетат-ион — кислотный остаток уксусной кислоты, имеет заряд минус и входит в состав солей уксусной кислоты — ацетатов. В составлении формул солей органических кислот стоит обратить внимание на то, что водород в кислоте записывается не в начале формулы, а в конце, поэтому в формулах солей ионы металлов также будут записываться на последнем месте:
 

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOK}$ — ацетат калия,

${\left({\mathrm{CH}}_3\mathrm{COO}\right)}_2\mathrm{Ca}$ — ацетат кальция.

Карбоновые кислоты проявляют типичные кислотные свойства.

1. Взаимодействие с металлами с образованием солей:
 

$2{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH} + \mathrm{Ca} \to {\left({\mathrm{CH}}_3\mathrm{COO}\right)}_2\mathrm{Ca} + {\mathrm{H}}_2\uparrow$.

Карбоновые кислоты взаимодействуют только с теми металлами, которые стоят в ряду напряжения до водорода.

2. Взаимодействие с основными оксидами с образованием солей и воды:
 

$2{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH} + \mathrm{BaO} \to {\left({\mathrm{CH}}_3\mathrm{COO}\right)}_2\mathrm{Ba} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

3. Взаимодействие с основаниями с образованием солей и воды:
 

${\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH} + \mathrm{NaOH} \to {\mathrm{CH}}_3\mathrm{COONa} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

4. Взаимодействие с солями (только если в один из продуктов реакции выделяется в виде газа или выпадает в осадок):
 

$2{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH} + {\mathrm{K}}_2{\mathrm{CO}}_3 \to 2{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOK} + {\mathrm{CO}}_2\uparrow + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

Ответы

Упражнение 1

HCOOH ↔ HCOO^- + H⁺

C₃H₇COOH ↔ C₃H₇COO^- + H⁺

Упражнение 2

Ацетат лития – CH₃COOLi и ацетат магния – (CH₃COO)₂Mg

Упражнение 3

2 CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂

2 CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

CH₃COOH + LiOH → CH₃COOLi + H₂O